ethyl 6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one-6-carboxylate (enol form) | 145615-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl 6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one-6-carboxylate (enol form)
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-6-carboxylate
• CAS: 145615-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: GCVGIXHJNPZKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one-6-carboxylate (enol form) 在 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]-iodoxol-1-ol anion 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 以51%的产率得到ethyl 5-oxo-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有三甲基铵基团的水溶性邻碘氧苯甲酸衍生物的设计，合成，结构和脱氢反应性

  摘要：

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。

  DOI：

  10.1021/ol202777h
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到ethyl 6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one-6-carboxylate (enol form)
  参考文献：
  名称：

  中型内酰胺的环扩展方法及其药用铅样性质分析

  摘要：

  人们普遍认为中型环在药物筛选中用于铅鉴定的生物筛选库中代表性不足。为了解决这个问题，已经通过使用简单，可扩展且通用的扩环协议生成了中型内酰胺库。通过使用开放存取计算工具LLAMA对文库进行的分析表明，这些内酰胺及其衍生物具有非常有前途的物理化学和3D空间特性，因此在药物开发中具有很大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201605615

文献信息

• Dye-sensitized photooxidation of 6-acyl- and 6-carboalkoxybenzocycloalken-5-ones: reaction of singlet oxygen with enolic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Michikazu Yoshioka、Takashi Nishioka、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1021/jo00053a056

  日期：1993.1