1-phenyl-2-(4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone | 1375415-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazol-yl)ethan-1-one；1-phenyl-2-(4-trimethylsilyltriazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1375415-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃OSi
• 分子量: 259.383
• InChiKey: OQLYJFVPVFHHFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以71%的产率得到4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸铜（II）的需氧氧化N-脱烷基化反应合成N-未取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了铜催化的需氧氧化C N键裂解反应，用于合成4-取代的NH -1,2,3-三唑。通过铜（I）催化的[3 + 2]环加成反应，由9个芳基和7个烷基炔烃和α-叠氮苯乙酮制备了多种β-酮三唑衍生物，这些化合物是好氧氧化C N键裂解反应的起始原料。在中性条件下，在氧气存在下，使用催化量的乙酸铜（II），对α-（1,2,3-三唑-1-基）苯乙酮进行好氧氧化，可以高收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.068
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-phenylethan-1-one 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-phenyl-2-(4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸铜（II）的需氧氧化N-脱烷基化反应合成N-未取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了铜催化的需氧氧化C N键裂解反应，用于合成4-取代的NH -1,2,3-三唑。通过铜（I）催化的[3 + 2]环加成反应，由9个芳基和7个烷基炔烃和α-叠氮苯乙酮制备了多种β-酮三唑衍生物，这些化合物是好氧氧化C N键裂解反应的起始原料。在中性条件下，在氧气存在下，使用催化量的乙酸铜（II），对α-（1,2,3-三唑-1-基）苯乙酮进行好氧氧化，可以高收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.068

文献信息

• Thermal, non-catalyzed Huisgen cycloaddition for the preparation of 4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Ronald G. Brisbois、Alexandra M. Bergan、Aubrey J. Ellison、Percy Y. Griffin、Kent C. Hackbarth、Steven R. Larson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.019

  日期：2013.1

  The 1,2,3-triazole scaffold is an important pharmacophore and a versatile, increasingly leveraged, sub-structure in biochemical, materials, polymer, and metal-coordinating applications. Continuing advances in 1,2,3-triazole construction, by either non-catalyzed or metal-catalyzed azide/alkyne cycloaddition, foster further creative use. The work reported here establishes a general protocol for the synthesis of 4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazoles via thermal Huisgen cycloaddition between azides and bis(trimethylsilyl)acetylene. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.