(R)-3-(1-but-3-enyl)-4-methyl-4-(E-2-methyl-3-bromo-1-but-2-enyl)-cyclopent-2-enone 1,3-dioxolane ketal | 116950-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(1-but-3-enyl)-4-methyl-4-(E-2-methyl-3-bromo-1-but-2-enyl)-cyclopent-2-enone 1,3-dioxolane ketal
• 英文别名: (7R)-7-[(E)-3-bromo-2-methylbut-2-enyl]-8-but-3-enyl-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-ene
• CAS: 116950-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₂
• 分子量: 341.288
• InChiKey: QNLNFRPPJIJLJM-FIFPYPGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-but-3-enyl)-4-methyl-4-(E-2-methyl-3-bromo-1-but-2-enyl)-cyclopent-2-enone 1,3-dioxolane ketal 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-(1-but-3-enyl)-4-methyl-4-(E-2-methyl-3-bromo-1-but-2-enyl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  4,4-和6,6-二烷基环己烯酮和4,4-和5,5-二烷基环戊烯酮的不对称合成。在（-）-silperperfol-6-ene的全合成中的应用

  摘要：

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87745-0
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7aR)-6-[(E)-3-bromo-2-methylbut-2-enyl]-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 戊醇 、 苯 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 (R)-3-(1-but-3-enyl)-4-methyl-4-(E-2-methyl-3-bromo-1-but-2-enyl)-cyclopent-2-enone 1,3-dioxolane ketal
  参考文献：
  名称：

  4,4-和6,6-二烷基环己烯酮和4,4-和5,5-二烷基环戊烯酮的不对称合成。在（-）-silperperfol-6-ene的全合成中的应用

  摘要：

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87745-0

文献信息

• MEYERS, A. I.;LEFKER, BRUCE A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5663-5676
  作者：MEYERS, A. I.、LEFKER, BRUCE A.

  DOI：——

  日期：——
• CURRAN, DENNIS P.;KUO, SHEN-CHUN, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5653-5661
  作者：CURRAN, DENNIS P.、KUO, SHEN-CHUN

  DOI：——

  日期：——