methyl 2-[5-(2,2-dimethylpropyl)furan]ethanoate | 1469785-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[5-(2,2-dimethylpropyl)furan]ethanoate
• 英文别名: Methyl 2-[5-(2,2-dimethylpropyl)furan-2-yl]acetate
• CAS: 1469785-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: GKZQQLQVAHVDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-戊烯 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 293.0h， 生成 methyl 2-[5-(2,2-dimethylpropyl)furan]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic cascade for the formation of the methyl [2(5H)-furanylidene]ethanoate core of spongosoritin A and the gracilioethers

  摘要：

  The polyketide secondary metabolites spongosoritin A and gracilioethers A-C contain a unique methyl [2(5H)-furanylidene]ethanoate core. A synthetic model of a suspected biosynthetic intermediate to these natural products was constructed in seven steps and 48% overall yield. This model undergoes a facile cyclisation/double dehydration cascade to give the desired furanylidene motif, with the required (2Z) isomer obtained in >90 dr when an ethyl substituent is located at C3' of the furanylidene. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.006