1-(5-ferrocenylthiophen-2-yl)ethanone | 158404-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-ferrocenylthiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-5-ferrocenylthiophene；cyclopenta-1,3-diene;1-(5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylthiophen-2-yl)ethanone;iron(2+)
• CAS: 158404-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₄FeOS
• 分子量: 310.2
• InChiKey: PFHDXTNPNYREIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-ferrocenylthiophen-2-yl)ethanone 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-(5-ferrocenylthiophen-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  包含电子缺陷的芳香氮杂环的新π共轭二茂铁基取代的杂环系统

  摘要：

  合成了一系列二茂铁基取代的甲基酮和查耳酮，并将其转化为不对称的4,6-二取代的嘧啶-2-胺和2-（1 H-吡咯-1-基）嘧啶，其中二茂铁片段与嘧啶分开π缺陷（吡啶）或π过量（噻吩）杂环形成环。根据其紫外光谱（\（E _ {\ text {g}} ^ {\ text {opt}} \）确定所得化合物的禁带宽度= 1.75‒2.36 eV），并对其电化学性能进行了研究。二茂铁和嘧啶片段之间存在噻吩环会降低二茂铁片段的氧化还原电位（20-30 mV），而二茂铁和嘧啶片段之间的吡啶间隔基会使二茂铁片段的氧化还原电位增加100 mV以上。

  DOI：

  10.1134/s1070428018090142
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 tri-n-butylstannylferrocene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到1-(5-ferrocenylthiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of tributylstannylferrocene to a variety of heteroaryl ferrocenes

  摘要：

  Tributylstannylferrocene (Fc-SnBu3) was converted to a variety of heteroaryl ferrocenes, such as 2-thiophenyl, 3-thiophenyl, 3-pyridyl, 3-quinolyl, 4-oxazolyl and 4-isoxazolyl ferrocene, by using Pd-catalyzed reactions. The Stille-coupling catalyst (PdCl2-PPh3) promotes the reaction between Fc-SnBu3 and electron-deficient heterocyclic bromides, while a modified catalyst (Pd-Ph3P-CuO) proves to be the choice for the coupling of Fc-SnBu3 with electron-rich heterocyclic bromides. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00733-0

文献信息

• Knoevenagel condensation of ferrocenyl substituted carboxaldehydes with methylene active compounds on inorganic supports and the NLO properties of the resulting push–pull alkenes
  作者：Erik Stankovic、Stefan Toma、Roel Van Boxel、Inge Asselberghs、André Persoons

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00946-9

  日期：2001.12

  We report a new method for the condensation of nonamethylferrocenecarboxaldehyde, 3-ferrocenylacrolein, 5-ferrocenylthiophene-2-carboxaldehyde and 5'-ferrocenyl-2,2' -bithienyl-5-carboxaldehyde inorganic supports, with methylene active compounds on the inorganic supports. In this way, conditions leading to very high yield ( > 70%) of the product could be achieved. The effect of sonication during the synthesis of nonamethylferrocenecarboxaldehyde is reported and appears to be of great importance. We also report a new method for the synthesis of 3-ferrocenylacrolein. The second-order non-linear optical (NLO) properties of these ferrocenecarboxaldehyde condensation products are measured with the hyper-Rayleigh scattering (HRS) technique. The results of a similar study made for the condensation products of the above-mentioned aldehydes with malononitrile and indan-1,3-indandione are also given. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.