2-chloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 16977-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-Chlor-ethyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；2-Chloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-chloroethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 16977-77-8
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₁₀
• 分子量: 410.806
• InChiKey: ZCFSGFSMIWNIIA-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119.5 °C
• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1,2-O-Ethylen-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物和氟化剂。第11部分。缩醛保护的糖中的糖基氟化物

  摘要：

  2- ø - （2-乙酰氧基乙基）-3,4,6三- ö甲基α-d葡糖基氟化物（5）通过1,2-的部分切割得到ö -ethanediyl-β-D-通过HF /硝基甲烷/乙酸酐体系在糖苷位置上的吡喃葡萄糖衍生物4。相同的介质允许选择性的1,2-异亚丙基函数的α-d-glucofuranosides裂解（7，11）和5,6-的Ó在乙酰2,3-异亚丙基组：5,6-二- ö异亚丙基- d甘露-呋喃糖苷（15）与同时转换成相应的乙酰化的糖基氟化物（8，12，16）。弱化的HF介质不会裂解11和15中的第二个乙缩醛功能。2- ø苯甲基保护的糖，如甲基-3,5,6-三- ö甲基-2- ö苄基d-glucofuranoside（13）在HF的存在下反应，在分子内/硝基甲烷/乙酸酐以形成环状C-糖苷（14）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02938-b
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-chloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于抗肿瘤疫苗GM3关键中间体二糖化合物 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及基于抗肿瘤疫苗GM3关键中间体二糖化合物，属于寡糖合成技术领域，其结构式为：该化合物适用于肿瘤疫苗GM3的合成研究。本发明还提供了该化合物的制备方法，合成路线简洁，操作简单，原料成本低，通用性强，糖基化反应立体选择性好，适用于各类寡糖化合物的合成。

  公开号：

  CN105418700B

文献信息

• Synthesis of the 2-Deoxyisomaltose Analogue of Acarbose by an Improved Route to Chiral Valieneamines
  作者：Tina M. Tagmose、Mikael Bols

  DOI：10.1002/chem.19970030318

  日期：——

  A 2-deoxyisomaltose analogue of acarbose was stereoselectively synthesised in 11 steps with a total yield of 7% starting from 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6). The latter was reduced to the lactol, converted to the methyl glycoside (7) and hydrogenated to the methyl 6-bromo-2,6-dideoxyglycoside (8). Benzylation of the hydroxy groups, elimination of bromine to a 5-ene and Ferrier carbocyclisation

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。
• Synthesis of a novel resorcin[4]arene–glucose conjugate and its catalysis of the CuAAC reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/c9ra00972h

  日期：——

  transfer catalyst for the CuAAC in water as a green approach for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole species. The catalytic utility of RG (1 mol%) was demonstrated in a multicomponent one-pot CuAAC for various azido/alkyne substrates. The RG acts as a molecular host and a micro-reactor resulting in the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yield.

  报道了使用间苯二酚[4]芳烃糖缀合物 ( RG ) 在水介质中Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 。构建在间苯二酚[4]芳烃上缘上的八个 β- D-吡喃葡萄糖苷部分提供了一个假糖腔，为水中的水不溶性疏水叠氮基和/或炔烃底物提供了合适的宿主环境。RG的效用被确定为水中 CuAAC 的有效反相转移催化剂，作为合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑物质的绿色方法。RG (1 mol%)的催化效用在用于各种叠氮基/炔烃底物的多组分一锅法 CuAAC 中得到证实。RG _作为分子主体和微反应器，以优异的收率生成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• Synthesis of Carbamate-Containing Cyclodextrin Analogues
  作者：Pek Y. Chong、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol005648v

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] The one-pot cyclooligomerization of a saccharide-derived p-nitrophenyl carbamate monomer was developed to generate a series of novel carbamate-containing cyclodextrin analogues. The "transcarbamoylation" occurs by initial base-induced activation to the isocyanate, followed by polycondensation/cyclization of the isocyanato alcohol. In the presence of NaH, only cyclized oligomers

  [分子式：见正文]糖衍生的对硝基苯基氨基甲酸酯单体的一锅环寡聚化反应被开发出来，以产生一系列新型的含氨基甲酸酯的环糊精类似物。“反氨基甲酰化”是通过最初的碱诱导的异氰酸酯活化，然后是异氰酸根合醇的缩聚/环化而发生的。在存在NaH的情况下，仅观察到环化的低聚物，这表明Na +在提高环化过程效率方面的重要性。实现了低聚物的容易的脱保护。
• Synthesis and Characterization of Novel Fluoro-glycosylated Porphyrins that can be Utilized as Theranostic Agents
  作者：Katriann Arja、Mathias Elgland、Hanna Appelqvist、Peter Konradsson、Mikael Lindgren、K. Peter R. Nilsson

  DOI：10.1002/open.201800020

  日期：2018.7

  characterization of heterobifunctional glycoconjugated porphyrins with two different sugar moieties, a common monosaccharide at three sites, and a 2‐fluoro‐2‐deoxy glucose (FDG) moiety at the fourth site are presented. The fluoro‐glycoconjugated porphyrins exhibit properties for multimodal imaging and photodynamic therapy, as well as specificity towards cancer cells. We foresee that our findings might aid in the

  具有用于各种成像技术的模态以及治疗活性的小分子必不可少，因为此类分子提供了同时进行诊断和靶向治疗的机会，即所谓的治疗法。在这方面，已证明糖卟啉可用作治疗癌症以及非癌性疾病的治疗药物。本文介绍了具有两个不同糖部分，三个位点的常见单糖和第四个位点的2-氟-2-脱氧葡萄糖（FDG）部分的异双功能糖共轭卟啉的合成与表征。氟糖缀合的卟啉具有多模态成像和光动力疗法的特性，以及对癌细胞的特异性。
• Development of Novel Pt(IV)-Carbohydrate Derivatives as Targeted Anticancer Agents against Osteosarcoma
  作者：Eoin Moynihan、Silvia Panseri、Giada Bassi、Arianna Rossi、Elisabetta Campodoni、Eithne Dempsey、Monica Montesi、Trinidad Velasco-Torrijos、Diego Montagner

  DOI：10.3390/ijms24076028

  日期：——

  Despite the enormous importance of cisplatin as a chemotherapeutic agent, its application is impacted by dose-limiting side effects and lack of selectivity for cancer cells. Researchers can overcome these issues by taking advantage of the pro-drug nature of the platinum(IV) oxidation state, and by modifying the coordination sphere of the metal centre with specific vectors whose receptors are overexpressed in tumour cell membranes (e.g., carbohydrates). In this paper we report the synthesis of four novel carbohydrate-modified Pt(IV) pro-drugs, based on the cisplatin scaffold, and their biological activity against osteosarcoma (OS), a malignant tumour which is most common in adolescents and young adults. The carbohydrate-targeting vectors and Pt scaffold are linked using copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) chemistry, which is synonymous with mild and robust reaction conditions. The novel complexes are characterised using multinuclear 1D-2D NMR (1H, 13C and 195Pt), IR, HR-MS, Elem. Analyses, and CV. Cytotoxicity on 2D and 3D and cell morphology studies on OS cell lines, as well as non-cancerous human foetal osteoblasts (hFOBs), are discussed.

  尽管顺铂作为一种化疗药物非常重要，但其应用却受到剂量限制性副作用和对癌细胞缺乏选择性的影响。研究人员可以利用铂（IV）氧化态的促药物性质，并通过使用肿瘤细胞膜上受体过度表达的特定载体（如碳水化合物）来修饰金属中心的配位层，从而克服这些问题。在本文中，我们报告了基于顺铂支架合成的四种新型碳水化合物修饰铂(IV)原药及其对骨肉瘤（OS）的生物活性。使用铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）化学将碳水化合物靶向载体和铂支架连接起来，这种化学反应条件温和而稳定。新型复合物的表征采用了多核 1D-2D NMR（1H、13C 和 195Pt）、IR、HR-MS、Elem.分析和 CV。还讨论了二维和三维细胞毒性，以及对操作系统细胞系和非癌人类胎儿成骨细胞（hFOBs）的细胞形态学研究。