(2-iodo-ethyl)-β-D-glucopyranoside | 184589-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-iodo-ethyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-Jod-aethyl)-β-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-iodoethoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 184589-48-8
• 化学式: C₈H₁₅IO₆
• 分子量: 334.108
• InChiKey: NKGGJNFHJNAYRG-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-iodo-ethyl)-β-D-glucopyranoside 在 水 、 sodium sulfite 作用下， 生成 2-β-D-glucopyranosyloxy-ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Lutzmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 541, p. 1,10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl β-D-glucopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2-iodo-ethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单核苷酸SATE葡萄糖基硫代磷酸酯是一系列新的前核苷酸。

  摘要：

  带有S-新戊酰基-2-硫代乙基（tBuSATE）基团和与磷原子通过2-结合的葡糖基残基的3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的两种硫代磷酸酯衍生物的合成和研究报道了氧乙基连接。这些衍生物可以被认为是新系列核苷酸前药（前核苷酸）的原型。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022681

文献信息

• Biolabile constructs for pronucleotide design
  作者：Anne Jochum、Nathalie Schlienger、David Egron、Suzanne Peyrottes、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.015

  日期：2005.5

  After summarising the in vitro and in vivo results obtained with nucleotide prodrugs (pronucleotides) bearing two S-acyl-2-thioethyl (SATE) groups as esterase-labile phosphate protections, we will describe recent work on mononucleoside mixed phosphoester derivatives. These new series of biolabile constructs were designed to lead to the selective intracellular delivery of the corresponding 5'-mononucleotide through different enzyme-mediated activation steps. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.