(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1011529-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1011529-36-4
• 化学式: C₄₀H₄₆O₆S
• 分子量: 654.868
• InChiKey: SEGCCRHUGLSZGW-RZJQWKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于无味合成与食物过敏原有关的MUXF 3 N-聚糖片段的新型硫糖苷衍生物

  摘要：

  硫糖苷是用于复杂寡糖构建的有价值的工具。由于它们的稳定性和结晶性，它们具有宝贵的优势。然而，它们的主要缺点是用作前体的硫醇的排斥性气味，通常是其毒性，例如在通常使用的硫酚和硫代乙醇的情况下。使用可商购的甲基叔丁基苯基硫醇（MbpSH）避免了这些问题，并且与硫糖苷供体的克规模合成相容。在本文中，我们描述了Mbp硫代糖苷是无味寡糖合成的有用且便捷的前体，并且我们进一步证明了它们的多功能性，证明它们在N聚糖中发现的大多数糖苷键的构建中都得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.002
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 5-叔丁基-2-甲基苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以8.9 g的产率得到(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于无味合成与食物过敏原有关的MUXF 3 N-聚糖片段的新型硫糖苷衍生物

  摘要：

  硫糖苷是用于复杂寡糖构建的有价值的工具。由于它们的稳定性和结晶性，它们具有宝贵的优势。然而，它们的主要缺点是用作前体的硫醇的排斥性气味，通常是其毒性，例如在通常使用的硫酚和硫代乙醇的情况下。使用可商购的甲基叔丁基苯基硫醇（MbpSH）避免了这些问题，并且与硫糖苷供体的克规模合成相容。在本文中，我们描述了Mbp硫代糖苷是无味寡糖合成的有用且便捷的前体，并且我们进一步证明了它们的多功能性，证明它们在N聚糖中发现的大多数糖苷键的构建中都得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.002