1-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-α-D-glucose | 1228019-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-α-D-glucose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-acetyloxy-4,5-dibenzoyloxy-3-fluorooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1228019-04-2
• 化学式: C₂₉H₂₅FO₉
• 分子量: 536.511
• InChiKey: QYEQPBBSGHXDBO-YVXTWPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-α-D-glucose 在 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-deoxy-4-fluoro-2,3,6-tri-O-benzoyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES
  [FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE FLUOROGLYCOSIDE

  摘要：

  本发明提供了一种生产(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物的工艺，具有较高的纯度和相对较高的产率，适用于工业规模生产。本发明还涉及合成中间体，可用于制备(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物。

  公开号：

  WO2010077623A1
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 1-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  两亲糖复合物的化学合成：获得氨基、氟化和巯基油基糖苷

  摘要：

  两亲性糖复合物作为化学生物学工具和生物表面活性剂提供了重要的发展前景。需要对此类材料进行化学合成来加速这一前景，油基糖苷的例子更是锦上添花。在此，我们报告了一种温和可靠的糖基化方法来获取油基葡萄糖苷，用α-三氯乙酰亚胺酯供体对油醇进行糖苷化。我们展示了这种方法的能力，并将其扩展到合成油醇的糖苷和葡糖胺中吡喃糖组分氟化和巯基修饰的第一个例子。这些化合物提供了一系列令人兴奋的工具来探索利用油基糖苷的工艺和材料，包括作为鞘糖脂代谢的探针。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108854

文献信息

• Process Development of Selectively Benzoylated and Fluorinated Glycosyl Donors
  作者：Franz J. Weiberth、Harpal S. Gill、Ying Jiang、George E. Lee、Philippe Lienard、Clive Pemberton、Matthew R. Powers、Witold Subotkowski、Witold Tomasik、Benoit J. Vanasse、Yong Yu

  DOI：10.1021/op100053k

  日期：2010.5.21

  Route selection, process development and large-scale preparation of selectively benzoylated and fluorinated D-glucopyranoses, required as glycosyl donors for the synthesis of the SGLT inhibitor SAR7226, are discussed.