(1R,2R,3S,4R)-dimethyl-4-(furan-2-yl)-2-hydroxycyclohexane-1,3-dicarboxylate | 1094570-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-dimethyl-4-(furan-2-yl)-2-hydroxycyclohexane-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R)-dimethyl 2-hydroxy-4-(2-furyl)cyclohexane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1094570-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: KKHHMVLCLNFDLW-BSJXLVFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1R,2R,3S,4R)-dimethyl-4-(furan-2-yl)-2-hydroxycyclohexane-1,3-dicarboxylate 在 咪唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  多米诺迈克尔/ Knoevenagel缩合在不对称形式碳[3 + 3]环加成反应中的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化

  摘要：

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚通过迈克尔反应通过多米诺反应催化形式碳[3 + 3]环加成反应，然后α，β-不饱和醛与3-氧杂环丁二酸二甲酯的Knoevenagel缩合反应，提供了具有优异性能的取代的环己烯酮衍生物对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol802330h
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (6R)-6-(furan-2-yl)-2-oxocyclohex-3-ene-1,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-dimethyl-4-(furan-2-yl)-2-hydroxycyclohexane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺迈克尔/ Knoevenagel缩合在不对称形式碳[3 + 3]环加成反应中的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化

  摘要：

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚通过迈克尔反应通过多米诺反应催化形式碳[3 + 3]环加成反应，然后α，β-不饱和醛与3-氧杂环丁二酸二甲酯的Knoevenagel缩合反应，提供了具有优异性能的取代的环己烯酮衍生物对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol802330h

文献信息

• Catalytic Batch and Continuous Flow Production of Highly Enantioenriched Cyclohexane Derivatives with Polymer-Supported Diarylprolinol Silyl Ethers
  作者：Miquel Pericàs、Esther Alza、Sonia Sayalero、Xacobe Cambeiro、Rafael Martín-Rapún、Pedro Miranda

  DOI：10.1055/s-0030-1259528

  日期：2011.3

  Diarylprolinol silyl ethers immobilized onto polystyrene have been employed as catalysts in the enantioselective domino Michael-Knoevenagel reaction of dimethyl 3-oxoglutarate and 3-substituted acrolein derivatives, including aliphatic ones. The best catalyst allows the preparation of highly functionalized cyclohexane derivatives in a straightforward and efficient manner, both under batch and continuous flow conditions.

  在 3-氧代戊二酸二甲酯和 3-取代的丙烯醛衍生物（包括脂肪族衍生物）的对映选择性多米诺迈克尔-Knoevenagel 反应中，固定在聚苯乙烯上的二叔丁基酚硅醚被用作催化剂。无论是在间歇还是连续流动条件下，最佳催化剂都能以直接高效的方式制备高度官能化的环己烷衍生物。