(R)-3-(4-methoxyphenylamino)-2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one | 1277192-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxyphenylamino)-2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1277192-14-9
• 化学式: C₂₂H₁₉F₂NO₂
• 分子量: 367.395
• InChiKey: RLLHYNNPIOGUEF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxyphenylamino)-2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-3-amino-2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Amino-α,α-difluoro Carbonyl Compounds

  摘要：

  A biphenol-based chiral phosphoric acid bearing a 9-anthryl group at each of the 3,3'-positions catalyzed the asymmetric Mannich-type reaction of N-Boc Imine with difluoroenol silyl ethers In the presence of MS3A In THF to afford beta-amino-alpha,alpha-difluoroketones In good yields and with excellent enantioselectivities. Optically pure 3,3-difluoroazetidin-2-one was readily synthesized from the Mannich-adduct.

  DOI：

  10.1021/ol200374m
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 (S)-3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-3-(4-methoxyphenylamino)-2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one 、 (S)-3-(4-methoxyphenylamino)-2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Amino-α,α-difluoro Carbonyl Compounds

  摘要：

  A biphenol-based chiral phosphoric acid bearing a 9-anthryl group at each of the 3,3'-positions catalyzed the asymmetric Mannich-type reaction of N-Boc Imine with difluoroenol silyl ethers In the presence of MS3A In THF to afford beta-amino-alpha,alpha-difluoroketones In good yields and with excellent enantioselectivities. Optically pure 3,3-difluoroazetidin-2-one was readily synthesized from the Mannich-adduct.

  DOI：

  10.1021/ol200374m