(E)-(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pent-1-en-3-one | 851121-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pent-1-en-3-one
• CAS: 851121-34-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 452.666
• InChiKey: XUZOVGMXIUCZQJ-OCNMAYRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pent-1-en-3-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1R,2S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(2S,3S)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-oxiranyl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-2-oxo-butyl]-phosphonic acid diethyl ester 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以65%的产率得到(E)-(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705