(S)-N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-4-(1,1-dimethylethylsulfinamido)butanamide | 1380585-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-4-(1,1-dimethylethylsulfinamido)butanamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-4-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]butanamide
• CAS: 1380585-88-5
• 化学式: C₂₁H₂₇BrN₂O₂S
• 分子量: 451.428
• InChiKey: LIFYHVOWDUZWTA-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-4-(1,1-dimethylethylsulfinamido)butanamide 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Arylation of o-Bromoanilides: Highly Flexible Synthesis of Hexahydropyrroloindole Alkaloids

  摘要：

  In the presence of catalytic amount of copper iodide, a remote amide-assisted intramolecular arylation followed by alkylation leads to a general and flexible synthetic method toward the synthesis of medicinally interesting hexahydropyrroloindole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol3012056
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-hydroxybutanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-4-(1,1-dimethylethylsulfinamido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  邻位卤代苯胺的铜催化顺序芳基化-氧化二聚：二聚体HPI生物碱的合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了铜催化的连续芳基化-氧化二聚反应，这是合成六氢吡咯并吲哚生物碱（+）-鸟嘌呤，（+）-叶黄嘌呤和（-）-花青素的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c5cc05378a