1-[4-[3-[4-(4-Acetylphenyl)-4-hydroxybut-1-ynyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]phenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[3-[4-(4-Acetylphenyl)-4-hydroxybut-1-ynyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₂₄H₂₇N₂O₅Pol
• 分子量: 374.4
• InChiKey: BXDPWRWGGDJIQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莽草酸 、 1-[4-[3-[4-(4-Acetylphenyl)-4-hydroxybut-1-ynyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]phenyl]ethanone 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 反应 4.33h， 生成 7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate
  参考文献：
  名称：

  A general glycomimetic strategy yields non-carbohydrate inhibitors of DC-SIGN

  摘要：

  Shikimic acid可以转化为单价和多价糖模拟物，靶向C型凝集素的不同成员，包括DC

  DOI：

  10.1039/c0cc00830c
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 Rink amide resin 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 二乙基异丙基胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[4-[3-[4-(4-Acetylphenyl)-4-hydroxybut-1-ynyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  研究序列空间：不对称的羟醛反应催化剂H-Pro-Pro-Asp-NH 2中官能团的空间排列有多重要？

  摘要：

  H-Pro-Pro-Asp-NH 2 1是用于不对称羟醛反应的通用催化剂。在催化剂结构内，N-末端仲胺和羧酸对于有效催化都是至关重要的。在此，研究了这两个功能组相对彼此的布置的重要性。H-Pro-Pro-Asp-NH 2的几种类似物制备了其中仲胺和羧酸占据不同位置的化合物。对它们的催化性能的评估表明，这两个官能团的位置对于有效催化至关重要。即使是看似很小的结构修饰，例如一个或多个亚甲基，也可以显着地修饰催化性能。结果证明了合理设计肽催化剂的困难以及组合智能筛选方法对催化剂发现的价值。缩写： Fmoc ＝ 9-芴基甲氧基羰基； m ＝ 1。HCTU = 2-（6-氯-1H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿nium六氟磷酸盐; MSNT = 1-（均三甲苯-2-磺酰基）-3-硝基-1 H-1,2,4-三唑; TNBS ＝ 2，4，6-三硝基苯磺酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800053

文献信息

• Light-Mediated Liberation of Enzymatic Activity: “Small Molecule” Caged Protein Equivalents
  作者：Haishan Li、Jung-Mi Hah、David S. Lawrence

  DOI：10.1021/ja803395d

  日期：2008.8.13

  Light-activatable ("caged") proteins have been used to correlate, with exquisite temporal and spatial control, intracellular biochemical action with global cellular behavior. However, the chemical or genetic construction of caged proteins is nontrivial, with subsequent laborious introduction into living cells, potentially problematic competition with natural endogenous counterparts, and challenging

  光激活（“笼养”）蛋白已被用于通过精确的时间和空间控制将细胞内生化作用与全局细胞行为相关联。然而，笼状蛋白的化学或遗传构建并非易事，随后费力地将其引入活细胞，与天然内源性对应物的竞争可能存在问题，并且在与天然酶相当的水平上具有挑战性的细胞内掺入。我们描述了笼式 Src 激酶的小分子等效物的设计、合成和表征。这些化合物通过抑制天然未修饰酶的作用而易于制备和发挥作用。
• Investigating Sequence Space: How Important is the Spatial Arrangement of Functional Groups in the Asymmetric Aldol Reaction Catalyst H-Pro-Pro-Asp-NH2?
  作者：Jefferson D. Revell、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/adsc.200800053

  日期：2008.5.5

  H-Pro-Pro-Asp-NH21 is a versatile catalyst for asymmetric aldol reactions. Within the catalyst structure, both the N-terminal secondary amine and the carboxylic acid are crucial for efficient catalysis. Here, the importance of the arrangement of these two functional groups towards each other was examined. Several analogues of H-Pro-Pro-Asp-NH2 were prepared in which the secondary amine and the carboxylic

  H-Pro-Pro-Asp-NH 2 1是用于不对称羟醛反应的通用催化剂。在催化剂结构内，N-末端仲胺和羧酸对于有效催化都是至关重要的。在此，研究了这两个功能组相对彼此的布置的重要性。H-Pro-Pro-Asp-NH 2的几种类似物制备了其中仲胺和羧酸占据不同位置的化合物。对它们的催化性能的评估表明，这两个官能团的位置对于有效催化至关重要。即使是看似很小的结构修饰，例如一个或多个亚甲基，也可以显着地修饰催化性能。结果证明了合理设计肽催化剂的困难以及组合智能筛选方法对催化剂发现的价值。缩写： Fmoc ＝ 9-芴基甲氧基羰基； m ＝ 1。HCTU = 2-（6-氯-1H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿nium六氟磷酸盐; MSNT = 1-（均三甲苯-2-磺酰基）-3-硝基-1 H-1,2,4-三唑; TNBS ＝ 2，4，6-三硝基苯磺酸。
• Direct Evidence for CH···π Interaction Mediated Stabilization of Pro-<i>cis</i>Pro Bond in Peptides with Pro-Pro-Aromatic motifs
  作者：Himal K. Ganguly、Barun Majumder、Sarbani Chattopadhyay、Pinak Chakrabarti、Gautam Basu

  DOI：10.1021/ja209334v

  日期：2012.3.14

  weak interactions play subtle but important roles in dictating protein structures, their experimental detection is nontrivial. From NOE experiments we provide direct evidence for the presence of CH···π interaction, operational between the C(α)-H of the first Pro and the aromatic (Aro) side chain of Xaa, in a peptide series with the general sequence Ac-Pro-Pro-Xaa-NH(2). Indirect evidence of CH···π interaction

  尽管弱相互作用在决定蛋白质结构方面起着微妙但重要的作用，但它们的实验检测并不简单。从 NOE 实验中，我们为 CH…π 相互作用的存在提供了直接证据，在具有一般序列的肽系列中，第一个 Pro 的 C(α)-H 和 Xaa 的芳族 (Aro) 侧链之间可操作Ac-Pro-Pro-Xaa-NH(2)。CH…π相互作用的间接证据来自Pro(1) C(α)-H化学位移的环电流诱导的高场位移和Xaa侧链(χ1)旋转的限制。这种相互作用的结果是当 Xaa 是芳香族时，Ac-Pro-Pro-Xaa-NH(2) 中 Pro-cisPro 构象异构体的稳定性增强。当 Xaa 为 Tyr、Trp、Phe 时，与 Pro-Pro 部分的反式到顺式转化相关的自由能分别为 0.35、0.59、0.64 和 0.82 kcal/mol，和 His（pH 值为 8.4），分别。相比之下，当 Xaa 为非芳香族时，相应的自由能约为
• Modulation of SHP-1 phosphatase activity by monovalent and bivalent SH2 phosphopeptide ligands
  作者：Kathleen Teichmann、Toni Kühl、Ina Könnig、Karin Wieligmann、Martin Zacharias、Diana Imhof

  DOI：10.1002/bip.21307

  日期：2010.1

  favorable binding affinity, but reduced ability to stimulate SHP-1. Docking experiments revealed that the binding of this ligand occurs in binding mode I, recently described to lead to an inhibited activation of SHP-1. In summary, results presented in this study suggest that inhibitory N-SH2 ligands of SHP-1 may be obtained by designing bivalent compounds that associate with the N-SH2 domain and simultaneously

  源自上皮受体酪氨酸激酶Ros（pY2267）的序列代表蛋白酪氨酸磷酸酶SHP-1的高亲和力结合伴侣，最近被用作先导结构来分析该酶N-SH2结构域的识别要求。在这里，我们基于共有序列LxpYhxh（h / b）（h / b）（x =任何氨基酸， h =疏水，b =碱性残基）。此外，所述的二价肽被设计成通过与N-SH2结构域以及催化结构域（PTP结构域）表面上的独立结合位点两者结合来调节SHP-1的活性。与先前的实验结果一致，表面等离振子共振实验揭示了大多数化合物在低微摩尔范围内的解离常数。一种肽，EGLNpYc [KVD] MFPAPEEE-NH（2），表现出有利的结合亲和力，但刺激SHP-1的能力降低。对接实验表明，该配体的结合以结合模式I发生，最近已被描述为导致SHP-1的激活受到抑制。总之，本研究提出的结果表明，可以通过设计与N-SH2结构域缔合并同时在PTP结构域上占据特定结合位点的
• Cyclization of Allenyne-1,6-diols Catalyzed by Gold and Silver Salts: An Efficient Selective Synthesis of Dihydrofuran and Furan Derivatives
  作者：Sundae Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200700471

  日期：2008.3.7

  Treatment of allenyne-1,6-diols with gold and silver catalysts selectively produced 2,5-dihydrofuran and furan derivatives, respectively, in good to excellent yields through the selective activation and differentiation of the double and triple bonds in allenyne-1,6-diols. It is noteworthy that the chemoselectivity is clearly switched by simply changing the metal from gold to silver.

  通过金和银催化剂分别处理有选择性的活化和区分Allenyne-1,6中的双键和三键，分别选择性地生成2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物，分别制得2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物。 -二醇。值得注意的是，仅通过将金属从金变为银就可以明显地改变化学选择性。