methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-altropyranoside | 82189-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: Methyl-3-O-benzyl-4,6-di-O-benzyliden-2-O-methyl-α-D-altropyranosid
• CAS: 82189-35-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: TZSPBNISVURBAP-JPMMBXSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-altropyranoside 在 焦磷酸硫胺素 、 溶剂黄146 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 反应 5.07h， 生成 Methyl-3-O-benzyl-4,6-didesoxy-4,6-diiod-2-O-methyl-α-D-idopyranosid
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成心脏毒液甲基还原酸的甲基醚

  摘要：

  “心毒甲基还原酸”（2）的甲基醚5是Calotropis carddenolide的降解产物，它是由D-葡萄糖作为手性原料在多阶段合成中生产的。这证实了由于降解反应而由5的合成所导致的2的构型分配。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840108
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-Alpha-D-吡喃糖苷 在 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成心脏毒液甲基还原酸的甲基醚

  摘要：

  “心毒甲基还原酸”（2）的甲基醚5是Calotropis carddenolide的降解产物，它是由D-葡萄糖作为手性原料在多阶段合成中生产的。这证实了由于降解反应而由5的合成所导致的2的构型分配。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840108

文献信息

• Stereoselectivities in the reactions of α-d-hexopyranosid-4-uloses with diazomethane
  作者：Ken-Ichi Sato、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80685-0

  日期：1982.5

  Abstract The stereoselectivities in the reactions of diazomethane with various α- d -hexopyranosid-4-uloses are compared with those in Grignard reactions. The results support the hypothesis that the stereoselectivity of the diazomethane reaction is mainly controlled by the attractive, electrostatic force between the diazomethyl cation and a neighbouring, axial oxygen or the axial lone-pair electrons

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。