| 1420041-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 1420041-80-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: XUHYCKRRHPWTKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 [¹⁸F]fluoride 、 silver(I) acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₀H₁₀Cl⁽¹⁸⁾FO
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的炔烃的直接放射性氟化制备 [18F] 烯基氟化物

  摘要：

  我们开发了一种通用方法，用于通过银介导的炔烃的直接放射性氟化，使用未添加载体的 [ 18 F]AgF 放射性合成 [ 18 F] 烯基氟化物。多种缺电子内部炔烃与该策略兼容，并提供了具有良好区域选择性和 RCY 的所需产物。该方法也可应用于后期放射性氟化，在核医学发展中显示出潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02553
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的炔烃的直接放射性氟化制备 [18F] 烯基氟化物

  摘要：

  我们开发了一种通用方法，用于通过银介导的炔烃的直接放射性氟化，使用未添加载体的 [ 18 F]AgF 放射性合成 [ 18 F] 烯基氟化物。多种缺电子内部炔烃与该策略兼容，并提供了具有良好区域选择性和 RCY 的所需产物。该方法也可应用于后期放射性氟化，在核医学发展中显示出潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02553

文献信息

• Silver-Assisted Difunctionalization of Terminal Alkynes: Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Bromofluoroalkenes
  作者：Yibiao Li、Xiaohang Liu、Deyun Ma、Bifu Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200250

  日期：2012.10.8

  The difunctionalization of terminal alkynes was achieved with silver fluoride (AgF) and N-bromosuccinimide (NBS) as halogen sources. The presence of the halide moiety greatly enhances the reactivity of the vinyl fluoride compounds that can probably can be transformed into various products that are difficult or even impossible to obtain via direct fluorination. Meanwhile, the monofluoro<.>alkenes were

  用氟化银（AgF）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）作为卤素源可实现末端炔烃的双官能化。卤化物部分的存在极大地增强了氟乙烯化合物的反应性，该氟乙烯化合物很可能可以转化为通过直接氟化难以或什至不可能获得的各种产物。同时，单氟<>烯烃均轻便合成通过使用如AGF以良好产率氟化剂缺电子CC三键的高度化疗和区域选择性氟化。
• 1,3-Chlorine Shift to a Vinyl Cation: A Combined Experimental and Theoretical Investigation of the <i>E</i>-Selective Gold(I)-Catalyzed Dimerization of Chloroacetylenes
  作者：Mathis Kreuzahler、Alyssa Daniels、Christoph Wölper、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1021/jacs.8b11501

  日期：2019.1.23

  Metal-catalyzed dimerization reactions of terminal acetylenes are well known in the literature. However, only a few examples of the dimerization of halogen-substituted acetylenes are described. The products of the latter metal-catalyzed dimerization are the branched head-to-tail enynes. The formation of the corresponding linear head-to-head enynes has not been reported yet. Herein, we demonstrate by

  末端乙炔的金属催化二聚反应在文献中是众所周知的。然而，仅描述了卤素取代的乙炔二聚的几个例子。后一种金属催化二聚的产物是支链的头尾烯炔。尚未报道相应的线性头对头烯炔的形成。在此，我们通过量子化学方法和实验证明，氯芳基乙炔的头对头二聚反应可以通过单金催化实现。在优化的条件下，观察到起始材料的清洁和完全转化，并获得了高达 75% NMR 产率的二聚产物。二聚反应的机理研究表明，支化的头对尾乙烯基阳离子比相应的线性头对头阳离子在能量上更稳定。然而，后者可以通过不寻常的 1,3-氯位移重新排列，导致反式产物的高度立体选择性形成，这对应于头对头 E-烯炔的金配合物。这种重排的激活势垒极低（约 2 kcal/mol）。由于单金催化的二聚反应可以在制备规模上进行，这种反式-1,2-二氯烯炔的简单合成使金（I）催化的氯芳基乙炔的头对头二聚反应成为一种有吸引力的方法，用于更复杂的共轭烯炔系统及其同系物。后者可以通过不寻常的
• Organoaluminum-Mediated Direct Cross-Coupling Reactions
  作者：Hiroki Minami、Tatsuo Saito、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201412249

  日期：2015.4.7

  AbstractWe present a direct cross‐coupling reaction between arylaluminum compounds (ArAlMe2⋅LiCl) and organic halides RX (R=aryl, alkenyl, alkynyl; X=I, Br, and Cl) without any external catalyst. The reaction takes place smoothly, simply upon heating, thereby enabling the efficient and chemo‐/stereoselective formation of biaryl, alkene, and alkyne coupling products with broad functional group compatibility.
• Silver-Catalyzed Synthesis of 1-Chloroalkynes Directly from Terminal Alkynes
  作者：Dunfa Shi、Zhiwen Liu、Ziyu Zhang、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1002/cctc.201500243

  日期：2015.5.4

  AbstractAn efficient method to prepare 1‐chloroalkynes was investigated. The method involved the use of readily available terminal alkynes and a catalytic amount of a silver salt with N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent under mild conditions. Compared with the existing process, this method has a broad substrate scope: 19 examples were explored, and the products were obtained in excellent yields and were easily isolated by vacuum distillation. Moreover, recycling of the catalyst was achieved by simple filtration and desiccation, which made the method more economic and environmentally benign.