5-(adamantan-1-yl)-2,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)benzaldehyde | 173190-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(adamantan-1-yl)-2,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-(adamant-1-yl)-2,4-(2-methoxyethoxymethoxy)-benzaldehyde；5-(1-Adamantyl)-2,4-di(methoxyethoxymethoxy)benzaldehyde；5-(1-adamantyl)-2,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 173190-78-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: XFDWKOPUILWIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(adamantan-1-yl)-2,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 水 、 三氯化硼 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4-[3-(5-adamantyl-2-hydroxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制 IκB 激酶 α 和 IκB 激酶 β 的金刚烷基类胡萝卜素

  摘要：

  发现在 C2' 具有卤代苄氧基取代基的金刚烷基类胡萝卜素 (AdAr) 查耳酮 MX781 的一系列类似物和取代查耳酮基团的杂环衍生物可抑制 IκBα 激酶 α (IKKα) 和 IκBα 激酶 β (IKKβ) 的活性。一些类似物对 Jurkat T 细胞以及前列腺癌 (PC-3) 和慢性粒细胞白血病 (K562) 细胞的生长抑制能力，其基础 IKK 活性升高，与诱导细胞凋亡和重组 IKKα 和体外 IKKβ，表明抑制 IKK/NFκB 信号是这些 AdArs 抗癌活性的最可能目标。虽然许多膳食化合物中存在的查耳酮官能团已被证明通过迈克尔与半胱氨酸残基的加成来介导与 IKKβ 的相互作用，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300100
• 作为产物：
  描述：

  5-(adamant-1-yl)-2,4-dihydroxybenzaldehyde 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 生成 5-(adamantan-1-yl)-2,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Adamantyl-substituted biaromatic compounds and pharmaceutical/cosmetic

  摘要：

  具有药理/化妆品活性的新型金刚烷取代双芳香族化合物具有结构式(I)：##STR1## 其中Ar是具有公式(a')-(f')之一的基团：##STR2## 并且对于治疗广泛的疾病状态具有用处，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病、骨骼和眼科疾病，以及治疗哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病。

  公开号：

  US05786379A1

文献信息

• Composés bi-aromatiques acétylénés à groupement adamantyle, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0679631A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  L'invention concerne de nouveaux composés bi-aromatiques acétylénés à groupement adamantyle qui présentent comme formule générale (I) : ainsi que l'utilisation de ces derniers dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire (affections dermatologiques, rhumatismales, respiratoires, cardiovasculaires et ophtalmologiques notamment), ou bien encore dans des compositions cosmétiques.

  本发明涉及带有金刚烷基的新型乙炔化双芳香族化合物，其通式为(I)： 以及后者在用于人类或兽类医药（尤其是皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病）的药物组合物或化妆品组合物中的用途。
• Inhibition of IκB Kinase-β and Anticancer Activities of Novel Chalcone Adamantyl Arotinoids
  作者：Paula Lorenzo、Rosana Alvarez、Maria A. Ortiz、Susana Alvarez、F. Javier Piedrafita、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1021/jm800285f

  日期：2008.9.11

  On the basis of the observations that chalcone 7 (MX781) and some related adamantyl arotinoids (AdArs) inhibit I kappa B alpha kinase beta (IKK beta) activity, inhibit cell growth, and induce apoptosis in cancer cells, a new series of AdArs structurally related to 7 have been designed and synthesized. Modifications were intended to reduce or eliminate RAR activity, and we evaluated the effect of the novel analogues of 7 on IKK beta activity and proliferation of a variety of cancer cell lines (leukemia, Jurkat; prostate, PC-3; breast carcinomas, T47D, MDA-MB-468). Consistent with the design principles, the biological activities of these AdArs do not appear to be RAR-mediated, since most analogues are unable to activate RAR-mediated transactivation and exhibit significantly diminished antagonist activity. All compounds are capable of inducing apoptosis in Jurkat cells, as demonstrated by elevated DEVDase activity and externalization of phosphatidylserine. Several of the analogues elicit stronger growth inhibitory activity against prostate (PC-3) and breast (MDA-MB-468) carcinoma cells, which contain elevated basal IKK activity; this antiproliferative activity correlates with increased inhibition of recombinant IKK beta in vitro, suggesting that the anticancer activities of these AdArs might be related to the inhibition of' IKK/NF kappa B signaling.
• Composés biaromatiques portant un groupement adamantyl en ortho, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA (C.I.R.D. GALDERMA)

  公开号：EP0776885B1

  公开（公告）日：1999-10-27
• US5574036A
  申请人：——

  公开号：US5574036A

  公开（公告）日：1996-11-12
• US5786379A
  申请人：——

  公开号：US5786379A

  公开（公告）日：1998-07-28