methyl (1S,2R,4S,4aS,5S,6R,8aR)-2,4-diacetyloxy-1-(acetyloxymethyl)-6-hydroxy-5-(triethylsilyloxymethyl)-4a-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate | 860799-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1S,2R,4S,4aS,5S,6R,8aR)-2,4-diacetyloxy-1-(acetyloxymethyl)-6-hydroxy-5-(triethylsilyloxymethyl)-4a-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 860799-63-9
• 化学式: C₃₃H₆₀O₁₂Si₂
• 分子量: 705.003
• InChiKey: ATJRHTKVXHLTKR-VTGZCULESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4S,4aS,5S,6R,8aR)-2,4-diacetyloxy-1-(acetyloxymethyl)-6-hydroxy-5-(triethylsilyloxymethyl)-4a-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1S,2R,4S,4aS,5S,8aR)-2,4-Diacetoxy-1-acetoxymethyl-6-oxo-5-triethylsilanyloxymethyl-4a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究，第1部分：全功能化ABC环骨架的全合成，并与降冰片烯结构域偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500216
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,6R,8aS)-6-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-oxo-4a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 methyl (1S,2R,4S,4aS,5S,6R,8aR)-2,4-diacetyloxy-1-(acetyloxymethyl)-6-hydroxy-5-(triethylsilyloxymethyl)-4a-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究，第1部分：全功能化ABC环骨架的全合成，并与降冰片烯结构域偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500216