3,5-dimethoxy-2-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 92254-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: P18_K17；3,5-Dimethoxy-2-phenyl-1,4-benzochinon
• CAS: 92254-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: KHRKRFKSSLJANT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 乙酸酐 生成 2,5-Diacetoxy-4,6-dimethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  1013. 2-苯基-1,4-苯醌及其5-甲氧基衍生物的噻吩乙酰化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005311
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Triacetoxy-4-methoxy-biphenyl 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 3,5-dimethoxy-2-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1013. 2-苯基-1,4-苯醌及其5-甲氧基衍生物的噻吩乙酰化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005311

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Iron-Catalyzed Direct C-H Arylation of Heterocycles and Quinones with Arylboronic Acids
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Arun Maji、Uttam Dutta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300743

  日期：2013.8

  The arylation of C–H bonds to generate heteroaryl–aryl (Het–Ar) and arylated quinone (Quin–Ar) compounds has received great attention to achieve sustainable goals in synthetic chemistry. Despite significant advances, arylation of a broad range of Het–Ar and Quin–Ar derivatives remains a challenging task. Herein, a variety of heterocycles are arylated by using arylboronic acids in the presence of catalytic

  C-H键的芳基化生成杂芳基-芳基（Het-Ar）和芳基化醌（Quin-Ar）化合物在合成化学中实现可持续目标方面受到了极大的关注。尽管取得了重大进展，广泛的 Het-Ar 和 Quin-Ar 衍生物的芳基化仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，在催化量的廉价 Fe(NO3)3 存在下，使用芳基硼酸将各种杂环芳基化。C-芳基化醌化合物可以通过芳基硼酸与醌或氢醌反应来制备。本方法操作简单，可扩展，不需要杂环或醌的预官能化，并且可以容忍偶联伙伴中的多种官能团。这些品质有望使这种方法对学术和工业用途具有吸引力。
• The Direct Arylation of Benzoquinones with Arylboronic Acid Promoted by Iron(II) Oxalate
  作者：Yibo Huang、Dan Guan

  DOI：10.3184/174751913x13794472538144

  日期：2013.11

  Arylations of various quinones with several arylboronic acids have been developed. The reactions proceed readily at ambient temperature using iron(II) oxalate as a catalyst and potassium persulfate as a co-oxidant. The mechanism is presumed to proceed through a nucleophilic radical addition to the quinone with in situ reoxidation of the resulting dihydroquinone.

  已经开发了多种醌与几种芳基硼酸的芳基化。该反应在环境温度下使用草酸铁 (II) 作为催化剂和过硫酸钾作为助氧化剂很容易进行。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。
• Synthesis of 2-Aryl- and 2-Heteroaryl-3,5-dimethoxy-1,4-benzoquinones Involving Pd-Catalyzed Cross-Coupling of (2,3,4,6-Tetramethoxyphenyl)boronic Acid
  作者：Enio José Leão Lana、Fernando Carazza、Rosilene Aparacida de Oliveira

  DOI：10.1002/hlca.200490162

  日期：2004.7

  A series of 2-aryl- and 2-heteroaryl-substituted 3,5-dimethoxy-1,4-benzoquinones (compounds 27–36) have been synthesized by cross-coupling of (2,3,4,6-tetramethoxyphenyl)boronic acid (2) with aromatic bromides or iodides in the presence of [Pd0(Ph3)4] and Na2CO3, followed by AgO-promoted oxidation of the resulting biaryl compounds 17–26.

  通过（2,3,4,6-四甲氧基苯基）硼的交叉偶联合成了一系列2-芳基和2-杂芳基取代的3,5-二甲氧基-1,4-苯醌（化合物27 – 36）。酸（2）与在[钯的存在下的芳族溴化物或碘化物0（PH 3）4 ]和Na 2 CO 3，接着将得到的二芳基的的AgO促进的氧化化合物17 - 26。