(4R,5R)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-4-methoxy-4-methyl-hexanal | 122804-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-4-methoxy-4-methyl-hexanal
• CAS: 122804-36-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: SYOFSSGDFBHLCI-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-4-methoxy-4-methyl-hexanal 在 palladium hydroxide - carbon 咪唑 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.25h， 生成 (3R,4R)-1,1-dibromo-3-t-butyldimethylsiloxy-4-methoxy-4-methyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Towards a large scale preparation of mexiprostil

  摘要：

  The enantioselective synthesis of mexiprostil (16R-16-methoxy-16-methyl PGE1 methyl ester) is described. The assembly of the prostaglandin framework has been accomplished by the throe component coupling process, via consecutive linking of the omega and alpha-sidechain to unsubstituted (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone, and alternatively by a conjugate addition of the omega-side chain to a (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone in which the alpha-side chain is already incorporated. The required lower side chain building block is prepared enantioselectively from nerol utilising the Sharpless expoxidation reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88229-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 Dowex 50 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4R,5R)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-4-methoxy-4-methyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82450-8