ethyl (3S,4S,5S)-trihydroxy-2-oxocyclohexane carboxylate | 1159202-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3S,4S,5S)-trihydroxy-2-oxocyclohexane carboxylate
• CAS: 1159202-11-5
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: DYAUKDIMTXIEMG-HETMPLHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  363.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4S,5S)-trihydroxy-2-oxocyclohexane carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2,3-二羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖的儿茶酸和2,4,5-三羟基苯甲酸乙酯。

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖衍生的β-酮酸酯合成儿茶酸（1）和2,4,5-三羟基苯甲酸乙酯（2）。将糖β-酮酸酯3的水解得到的多羟基β-酮酸酯进行醛醇缩合，得到4，烯醇化，脱水和氢化后得到2,4,5-三羟基苯甲酸乙酯（2）。另一方面，醛醇缩合产物4的加氢得到多羟基化的酮尿嘧啶糖6，经过温和的酸处理和酯在碱性介质中的水解，生成儿茶酸1。中间体4与3-脱氢hydro草酸（一种来自D-葡萄糖在原儿茶酸的合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.002
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S) ethyl 4-O-benzyl-3,5-dihydroxy-6-oxocyclohex-1-ene carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到ethyl (3S,4S,5S)-trihydroxy-2-oxocyclohexane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖的儿茶酸和2,4,5-三羟基苯甲酸乙酯。

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖衍生的β-酮酸酯合成儿茶酸（1）和2,4,5-三羟基苯甲酸乙酯（2）。将糖β-酮酸酯3的水解得到的多羟基β-酮酸酯进行醛醇缩合，得到4，烯醇化，脱水和氢化后得到2,4,5-三羟基苯甲酸乙酯（2）。另一方面，醛醇缩合产物4的加氢得到多羟基化的酮尿嘧啶糖6，经过温和的酸处理和酯在碱性介质中的水解，生成儿茶酸1。中间体4与3-脱氢hydro草酸（一种来自D-葡萄糖在原儿茶酸的合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.002