(23S)-22,23-二氢-23-羟基阿维菌素 A1a | 65195-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (23S)-22,23-二氢-23-羟基阿维菌素 A1a
• 中文别名: (23S)-22,23-二氢-23-羟基阿维菌素A1a
• 英文名称: avermectin A_2a
• 英文别名: (1R,4S,4'S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-4',24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-21-methoxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 65195-53-1
• 化学式: C₄₉H₇₆O₁₅
• 分子量: 905.133
• InChiKey: JVGWUGTWQIAGHJ-QZFATZDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  952.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  179.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23S)-22,23-二氢-23-羟基阿维菌素 A1a 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 23-O-acetylavermectin A_2a
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素酰基衍生物具有驱虫活性。

  摘要：

  阿维菌素A2a，B1a和B2a（1、2和3）被乙酰化，从1、4”和5-乙酸酯7和4得到4”-和23-乙酸酯4和5和4”，23-二乙酸酯6。讨论了10的8和4“，5-二乙酸9和3的三乙酸10。讨论了10的300-MHz 1H NMR结构验证和质谱碎裂。强制从1和3产生的乙酰化条件是相同的芳族二乙酸11。在沙土鼠和绵羊中对4“-乙酰化衍生物4（尤其是7）的良好驱虫活性促使制备另外的4”-酰化的2衍生物，其具有新戊酰基，正辛酰基，琥珀酰基，氨基甲酰基，二甲基氨基甲酰基和N-乙酰基甘氨酰基取代基5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的中间体12。其他关键中间体是三氯乙氧基琥珀酰衍生物18和4-硝基苯基碳酸酯21。在沙鼠中，对沙丁酸纤毛虫的驱虫活性可与天然产物2媲美，其极性更强的取代衍生物20、23和27显示。5-的取代羟基或其由于芳构化而损失导致驱虫药能力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm00348a010