4-(2-N-carbobenzoxy-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-2,3-dihydroxy-7-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 145653-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-N-carbobenzoxy-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-2,3-dihydroxy-7-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 4-(2-N-carbobenzoxy-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-2,3-dihydroxy-7-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan；benzyl N-[2-(2,3-dihydroxy-7-methoxy-2-methyl-3H-1-benzofuran-4-yl)ethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 145653-95-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₈
• 分子量: 473.523
• InChiKey: OBWNHAIMJWIDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-N-carbobenzoxy-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-2,3-dihydroxy-7-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 7,8-甲氧基-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lemaireocereine.

  摘要：

  利用新开发的合成方法，即通过 CsF 介导的芳基丙炔醚克莱森重排形成 2-甲基苯并呋喃，并通过呋喃环的氧化裂解将其转化为水杨醛，通过十个步骤从醛 (4) 完全合成了一种牛肝菌生物碱--来甲瑞林 (2)，收率为 22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1993
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 4-(2-N-carbobenzoxy-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-2,3-dihydroxy-7-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lemaireocereine.

  摘要：

  利用新开发的合成方法，即通过 CsF 介导的芳基丙炔醚克莱森重排形成 2-甲基苯并呋喃，并通过呋喃环的氧化裂解将其转化为水杨醛，通过十个步骤从醛 (4) 完全合成了一种牛肝菌生物碱--来甲瑞林 (2)，收率为 22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1993

文献信息

• Total Synthesis of Lemaireocereine.
  作者：Hisashi ISHII、Tsutomu ISHIKAWA、Shuji OHTA、Masahiro SUZUKI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.1993

  日期：——

  By utilizing newly developed synthetic methods i.e. 2-methylbenzofuran formation by CsF-mediated Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether and its transformation to a salicylaldehyde by oxidative cleavage of the furan ring, total synthesis of a coctus alkaloid, lemaireocereine (2), was accomplished via ten steps from the aldehyde (4) in 22% yield.

  利用新开发的合成方法，即通过 CsF 介导的芳基丙炔醚克莱森重排形成 2-甲基苯并呋喃，并通过呋喃环的氧化裂解将其转化为水杨醛，通过十个步骤从醛 (4) 完全合成了一种牛肝菌生物碱--来甲瑞林 (2)，收率为 22%。