6-(2-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-2,3-dimethoxybenzyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-2,3-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: WDONSXMWCNYUBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-N-carbobenzoxy-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-2,3-dimethoxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到6-(2-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-2,3-dimethoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lemaireocereine.

  摘要：

  利用新开发的合成方法，即通过 CsF 介导的芳基丙炔醚克莱森重排形成 2-甲基苯并呋喃，并通过呋喃环的氧化裂解将其转化为水杨醛，通过十个步骤从醛 (4) 完全合成了一种牛肝菌生物碱--来甲瑞林 (2)，收率为 22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1993

文献信息

• Total Synthesis of Lemaireocereine.
  作者：Hisashi ISHII、Tsutomu ISHIKAWA、Shuji OHTA、Masahiro SUZUKI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.1993

  日期：——

  By utilizing newly developed synthetic methods i.e. 2-methylbenzofuran formation by CsF-mediated Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether and its transformation to a salicylaldehyde by oxidative cleavage of the furan ring, total synthesis of a coctus alkaloid, lemaireocereine (2), was accomplished via ten steps from the aldehyde (4) in 22% yield.

  利用新开发的合成方法，即通过 CsF 介导的芳基丙炔醚克莱森重排形成 2-甲基苯并呋喃，并通过呋喃环的氧化裂解将其转化为水杨醛，通过十个步骤从醛 (4) 完全合成了一种牛肝菌生物碱--来甲瑞林 (2)，收率为 22%。