tert-butyl 6-deoxy-5-O-[5-tert-butoxycarbonylamino-5-deoxy-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribo-pentofuranosyl]-6-N-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)amino-1-(uracil-1-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-glycelo-L-talo-heptofuranuronate | 935560-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-deoxy-5-O-[5-tert-butoxycarbonylamino-5-deoxy-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribo-pentofuranosyl]-6-N-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)amino-1-(uracil-1-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-glycelo-L-talo-heptofuranuronate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-[[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-diethyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylamino]propanoate
• CAS: 935560-24-0
• 化学式: C₄₁H₆₇N₅O₁₅
• 分子量: 870.007
• InChiKey: NADNEHZMJQJPPJ-NLXQITRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-deoxy-5-O-[5-tert-butoxycarbonylamino-5-deoxy-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribo-pentofuranosyl]-6-N-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)amino-1-(uracil-1-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-glycelo-L-talo-heptofuranuronate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-FR-900493的全合成及其绝对立体化学的建立

  摘要：

  描述了具有（6）-N-烷基-5'- O-氨基核糖基-甘氨酰尿苷结构的抗菌核苷抗生素（+）-FR-900493的第一个全合成，并建立了其相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括早期引入氨基核糖部分和在6'-位置对氨基进行两次连续的还原烷基化。该合成策略可适用于相关核苷抗生素的合成，例如更有效的抗菌核苷抗生素穆雷霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.055
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribofuranosyl fluoride 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon barium hydroxide octahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.66h， 生成 tert-butyl 6-deoxy-5-O-[5-tert-butoxycarbonylamino-5-deoxy-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribo-pentofuranosyl]-6-N-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)amino-1-(uracil-1-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-glycelo-L-talo-heptofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  （+）-FR-900493的全合成及其绝对立体化学的建立

  摘要：

  描述了具有（6）-N-烷基-5'- O-氨基核糖基-甘氨酰尿苷结构的抗菌核苷抗生素（+）-FR-900493的第一个全合成，并建立了其相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括早期引入氨基核糖部分和在6'-位置对氨基进行两次连续的还原烷基化。该合成策略可适用于相关核苷抗生素的合成，例如更有效的抗菌核苷抗生素穆雷霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.055

文献信息

• A New Arylsulfate Sulfotransferase Involved in Liponucleoside Antibiotic Biosynthesis in Streptomycetes
  作者：Leonard Kaysser、Kornelia Eitel、Tetsuya Tanino、Stefanie Siebenberg、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa、Bertolt Gust

  DOI：10.1074/jbc.m109.094490

  日期：2010.4

  genuine acceptor substrates are unknown. In this study we demonstrate that Cpz4 from Streptomyces sp. MK730-62F2 is an ASST-type sulfotransferase responsible for the formation of sulfated liponucleoside antibiotics. Gene deletion mutants showed that cpz4 is required for the production of sulfated caprazamycin derivatives. Cloning, overproduction, and purification of Cpz4 resulted in a 58-kDa soluble

  磺基转移酶参与多种生理过程，通常使用 3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐 (PAPS) 作为硫酸盐供体底物。相比之下，微生物芳基硫酸盐磺基转移酶 (ASST) 不依赖 PAPS，并利用芳基硫酸盐作为硫酸盐供体。然而，它们真正的受体底物是未知的。在这项研究中，我们证明了来自链霉菌属的 Cpz4。MK730-62F2 是一种 ASST 型磺基转移酶，负责形成硫酸化脂核苷抗生素。基因缺失突变体表明 cpz4 是硫酸化卡普拉霉素衍生物的生产所必需的。Cpz4 的克隆、过量生产和纯化产生了 58-kDa 的可溶性蛋白质。该酶催化硫酸基团从对硝基苯酚硫酸盐 (K(m) 48.1 microM, k(cat) 0) 转移。14 s(-1)) 和甲基伞形酮硫酸盐（K(m) 34.5 microM，k(cat) 0.15 s(-1)) 到苯酚（K(m) 25.9 和 29.7 mM，分别）。Cpz4 反应通过