tert-butyl (2S,3S)-3-[[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-diethyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate | 935560-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-[[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-diethyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 935560-21-7
• 化学式: C₄₄H₆₁Cl₃N₄O₁₆
• 分子量: 1008.34
• InChiKey: WWPVLZBRJKPVNX-ALDLMZDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-[[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-diethyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 氯化铵 、 锌 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-[[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-diethyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-FR-900493的全合成及其绝对立体化学的建立

  摘要：

  描述了具有（6）-N-烷基-5'- O-氨基核糖基-甘氨酰尿苷结构的抗菌核苷抗生素（+）-FR-900493的第一个全合成，并建立了其相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括早期引入氨基核糖部分和在6'-位置对氨基进行两次连续的还原烷基化。该合成策略可适用于相关核苷抗生素的合成，例如更有效的抗菌核苷抗生素穆雷霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.055
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-[5-tert-butoxycarbonylamino-5-deoxy-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribofuranosyl]-6-benzyloxycarbonylamino-1-(3-benzyloxymethyluracil-1-yl)-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-glycero-L-talo-heptofuranuronate 在 palladium on activated charcoal barium hydroxide octahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-[[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-diethyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-FR-900493的全合成及其绝对立体化学的建立

  摘要：

  描述了具有（6）-N-烷基-5'- O-氨基核糖基-甘氨酰尿苷结构的抗菌核苷抗生素（+）-FR-900493的第一个全合成，并建立了其相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括早期引入氨基核糖部分和在6'-位置对氨基进行两次连续的还原烷基化。该合成策略可适用于相关核苷抗生素的合成，例如更有效的抗菌核苷抗生素穆雷霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.055