1-amino-1-cyclohexylmethylphosphonic acid diethyl ester | 159116-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-1-cyclohexylmethylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (R)-cyclohexyl(diethoxyphosphoryl)methanamine
• CAS: 159116-92-4
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₃P
• 分子量: 249.29
• InChiKey: MBMUXOIIMHRLPI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-cyclohexylmethylphosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化抗体形成肽键：新型膦酸二酯半抗原的合成

  摘要：

  膦酸二酯2是最近被用来诱导能够催化肽键形成的第一个单克隆催化抗体的半抗原，它是通过精心制备规模化的α-氨基膦酸酯4合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85022-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-cyclohexylmethylidene-1-phenylethylamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-amino-1-cyclohexylmethylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化抗体形成肽键：新型膦酸二酯半抗原的合成

  摘要：

  膦酸二酯2是最近被用来诱导能够催化肽键形成的第一个单克隆催化抗体的半抗原，它是通过精心制备规模化的α-氨基膦酸酯4合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85022-4

文献信息

• Phosphonate Diester and Phosphonamide Synthesis. Reaction Coordinate Analysis by ³¹P NMR Spectroscopy:  Identification of Pyrophosphonate Anhydrides and Highly Reactive Phosphonylammonium Salts¹
  作者：Ralph Hirschmann、Kraig M. Yager、Carol M. Taylor、Jason Witherington、Paul A. Sprengeler、Barton W. Phillips、William Moore、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja962465o

  日期：1997.9.1

  A series of phosphonochloridates was prepared from the corresponding phosphonate monoesters, and their reactions with alcohols, amines, and the bisnucleophile 4-aminobutan-1-ol have been investigated using 31P NMR spectroscopy. In the conversion of phosphonate monoesters to phosphonochloridates via the addition of thionyl chloride or oxalyl chloride, pyrophosphonate anhydrides were found to be formed

  从相应的膦酸酯单酯制备了一系列膦酰氯，并使用 31 P NMR 光谱研究了它们与醇、胺和双亲核试剂 4-氨基丁-1-醇的反应。在通过加入亚硫酰氯或草酰氯将膦酸单酯转化为膦酰氯时，发现焦膦酸酐很容易作为副产物形成。酸酐很容易与醇反应，但比相应的膦酰氯反应更慢，而且与胺反应也很缓慢，如果有的话。因此，在制备膦酰胺时，必须抑制酸酐的形成。这是在将单酯添加到氯化剂中时完成的。不受阻碍的膦酰氯主要与 4-氨基丁-1-醇的氨基官能团反应以提供膦酰胺，而空间位阻的膦酰氯表现出对 O 偶联的偏好。该结果表明在 P−O b 期间获得的能量...
• The Assignment of the Absolute Configuration of Diethyl Hydroxy- and Aminophosphonates by ¹H and ³¹P NMR Using Naproxen as a Reliable Chiral Derivatizing Agent
  作者：Katarzyna Błażewska、Piotr Paneth、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1021/jo062097z

  日期：2007.2.1

  The assignment of the absolute configuration of hydroxy- and aminophosphonates by their double derivatization with commercially available naproxen is presented. The correlation between the spatial arrangement around the stereogenic carbon center and the signs of the ΔδRS allows determination of the absolute configuration of hydroxy- and aminophosphonates by simple comparison of the 1H and 31P NMR spectra

  提出了羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的绝对构型通过与市售萘普生的双衍生作用的分配。周围的立构碳中心的空间排列和Δδ的符号之间的相关性RS通过简单比较（R）-和（S）-萘普生酯或酰胺衍生物的1 H和31 P NMR光谱，可以确定羟基和氨基膦酸酯的绝对构型。NMR研究对结构多样的萘普生酯和羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的酰胺进行了广泛的构象分析（理论计算，低温实验），证明了可以成功使用简化的模型。
• Enantioselective Synthesis of Diverse .alpha.-Amino Phosphonate Diesters
  作者：Amos B. Smith、Kraig M. Yager、Carol M. Taylor

  DOI：10.1021/ja00149a011

  日期：1995.11

  An efficient, versatile protocol for the synthesis of highly enantioenriched alpha-amino phosphonate diesters has been devised. Addition of lithium diethyl phosphite to chiral chelating imines 31a-j, prepared from a variety of aldehydes and the chiral auxiliary (R)-(-)-1-amino-1-phenyl-2-methoxyethane (29), generated predominantly the (R,R) diastereomers 33. Hydrogenolysis then furnished alpha-amino phosphonates 15; in most examples, the enantiomeric purity exceeded 97% ee.
• Asymmetric Synthesis of .alpha.-Aminophosphonates via Diastereoselective Addition of Lithium Diethyl Phosphite to Chelating Imines
  作者：Kraig M. Yager、Carol M. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00099a084

  日期：1994.10