tert-butyl (1R,2R)-2-methoxycarbonyl-2-{[(methylthio)carbonylthioxyl]oxy}-1-phenylethylcarbamate | 959123-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R)-2-methoxycarbonyl-2-{[(methylthio)carbonylthioxyl]oxy}-1-phenylethylcarbamate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-methylsulfanylcarbothioyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 959123-36-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 385.505
• InChiKey: RYPGDSPZRUHVOO-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2R)-2-methoxycarbonyl-2-{[(methylthio)carbonylthioxyl]oxy}-1-phenylethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-dapoxetine

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S)-dapoxetine has been described for the first time using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Barton-McCombie deoxygention, and Mitsunobu reaction as the key steps. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.028
• 作为产物：
  描述：

  甲基 (2R,3S)-(+)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸盐 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.25h， 生成 tert-butyl (1R,2R)-2-methoxycarbonyl-2-{[(methylthio)carbonylthioxyl]oxy}-1-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-dapoxetine

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S)-dapoxetine has been described for the first time using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Barton-McCombie deoxygention, and Mitsunobu reaction as the key steps. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.028

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-dapoxetine
  作者：Shafi A. Siddiqui、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.028

  日期：2007.9

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S)-dapoxetine has been described for the first time using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Barton-McCombie deoxygention, and Mitsunobu reaction as the key steps. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.