2,3-dibromo-5-(3,5-dimethylphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole | 1307229-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-(3,5-dimethylphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 1307229-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₃Br₂N
• 分子量: 343.061
• InChiKey: LVZPTEARAHBCHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2,3-dibromo-5-(3,5-dimethylphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三溴-N-甲基吡咯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、双重 Heck 和 6π-电环化-脱氢反应中的 2,5,6-三取代 N-甲基吲哚

  摘要：

  2,3,5-三溴-N-甲基吡咯的位点选择性Suzuki-Miyaura反应得到5-芳基-2,3-二溴-N-甲基吡咯。这些产物通过双重Heck反应和随后的6π-电环化-脱氢反应转化为2,5,6-三取代的N-甲基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259552
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-dibromo-5-(3,5-dimethylphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三溴-N-甲基吡咯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、双重 Heck 和 6π-电环化-脱氢反应中的 2,5,6-三取代 N-甲基吲哚

  摘要：

  2,3,5-三溴-N-甲基吡咯的位点选择性Suzuki-Miyaura反应得到5-芳基-2,3-二溴-N-甲基吡咯。这些产物通过双重Heck反应和随后的6π-电环化-脱氢反应转化为2,5,6-三取代的N-甲基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259552

文献信息

• Site-selective Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,5-tribromo-N-methylpyrrole
  作者：Serge-Mithérand Tengho Toguem、Olumide Fatunsin、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.044

  日期：2011.7

  The first Suzuki-Miyaura reactions of 2,3,5-tribromo-N-methylpyrrole are reported. These reactions proceed with very good site-selectivity in favour of position 5 which is more reactive than position 2, due to steric reasons. The second attack occurs at position 2 which is more electron deficient than position 3. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.