(1S)-3-[(cyclohex-3-en-1-yl)-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 116733-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S)-3-[(cyclohex-3-en-1-yl)-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-<(1R)-3-Cyclohexen-1-ylcarbonyl>-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-3-(cyclohex-3-enecarbonyl)oxazolidin-2-one；3-(cyclohex-3-enecarbonyl)oxazolidin-2-one；3-[(1S)-cyclohex-3-ene-1-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 116733-45-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: UNTURUXRDCLOOJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3-[(cyclohex-3-en-1-yl)-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 Raney-Cu lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (1S,5S,8S)-8-(6-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-9H-purin-9-yl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Cyclic nucreo-delta-amino acids that constitute monomers of a conformationally constrained nucleo-delta-peptide base-pairing system have been prepared. Their synthesis starts with an enantioselectively catalyzed chirogenic Diels-Alder reaction, proceeds via a regioselective epsilon-iodolactamization process, and ends with a regio- as well as diastereoselective introduction of nucleobases through S(N)2-type opening of a transiently formed N-acylaziridine ring. Extensive use of X-ray crystal-structure analysis has been made to support structure assignments.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000607)83:6<1049::aid-hlca1049>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 iron(II) perchlorate hexahydrate 、 (+)-(1S,1′S)-[2,2′-bipyridine]-6,6′-diylbis(adamantan-1-ylmethanol) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.75h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C2-对称 2,2'-联吡啶-α,α'-1-金刚二醇配体：不对称催化中的大块铁配合物

  摘要：

  手性 2,2'-联吡啶-α,α'-1-金刚烷基二醇配体的合成是从市售材料开始实现的。庞大的配体分三步合成，总产率为 40%，S和S对映异构体的立体选择性分别为 98% de 和 >99.5% ee。从单晶衍射分析中获得了七配位 2,2'-联吡啶-α,α'-1-Ad-二醇/Fe II手性配合物的绝对构型和结构见解。新合成的配体用于铁催化的不对称 Mukaiyama 醛醇、thia-Michael 和 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00141

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Oxazolidin-2-one Derivatives Catalyzed by a Chiral Fe(III)-Bipyridine Diol Complex
  作者：Mao Li、Virginie Carreras、Angela Jalba、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03939

  日期：2018.2.16

  An asymmetric FeIII-bipyridine diol catalyzed Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated oxazolidin-2-ones has been developed. Among various FeII/FeIII salts, Fe(ClO4)3·6H2O was selected as the Lewis acid of choice. The use of a low catalyst loading (2 mol % of Fe(ClO4)3·6H2O and 2.4 mol % of Bolm’s ligand) afforded high yields (up to 99%) and high enantiomeric excesses (up to 98%) of endo-cycloadducts

  已开发出一种不对称的Fe III-联吡啶二醇催化的α，β-不饱和恶唑烷-2-酮的Diels-Alder反应。在各种Fe II / Fe III盐中，选择Fe（ClO 4）3 ·6H 2 O作为选择的路易斯酸。使用低催化剂负载量（2 mol％的Fe（ClO 4）3 ·6H 2 O和2.4 mol％的Bolm配体）可获得高收率（最高99％）和高对映体过量（最高98％）。内在环戊二烯与取代的丙烯酰基恶唑烷丁二酮之间的狄尔斯-阿尔德反应的环加合物。其他非环状二烯导致对映选择性降低。提出的模型支持观察到的立体感应。
• Asymmetric Diels–Alder Reactions of an Acrylic Acid Derivative Using a Chiral Titanium Catalyst
  作者：Koichi Narasaka、Hiroko Tanaka、Fumihiko Kanai

  DOI：10.1246/bcsj.64.387

  日期：1991.2

  Asymmetric Diels–Alder reactions of an acrylic acid derivative using a catalytic amount of a chiral titanium reagent were performed with several dienes. The titanium catalyst was prepared by the al...

  使用催化量的手性钛试剂与几种二烯进行丙烯酸衍生物的不对称 Diels-Alder 反应。钛催化剂是由铝...
• Asymmetric Diels–Alder Reaction by the Use of a Chiral Titanium Catalyst with Molecular Sieves 4A. Remarkable Solvent Effect on the Enantioselectivity
  作者：Koichi Narasaka、Masayuki Inoue、Tohru Yamada、Jun Sugimori、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1987.2409

  日期：1987.12.5

  A remarkable effect of solvent on the enantioselectivity was observed in the asymmetric Diels–Alder reaction of 3-(2-alkenoyl)-1,3-oxazolidin-2-ones and dienes catalyzed by a chiral titanium reagent, and the Diels–Alder adducts were obtained in high enantioselectivity when alkyl-substituted benzenes were employed as the solvent.

  在手性钛试剂催化的 3-(2-烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮和二烯的不对称 Diels-Alder 反应以及 Diels-Alder 加合物中观察到溶剂对对映选择性的显着影响当使用烷基取代的苯作为溶剂时，以高对映选择性获得。
• NARASAKA, KOICHI;TANAKA, HIROKO;KANAI, FUMIHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 387-391
  作者：NARASAKA, KOICHI、TANAKA, HIROKO、KANAI, FUMIHIKO

  DOI：——

  日期：——