methyl (E)-2-({2-ethoxy-6-[(E)-(hydroxyimino)methyl]phenoxy}methyl)-3-phenylacrylate | 1373930-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-({2-ethoxy-6-[(E)-(hydroxyimino)methyl]phenoxy}methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: (E)-Methyl 2-({2-ethoxy-6-[(E)-(hydroxyimino)methyl]phenoxy}methyl)-3-phenylacrylate；methyl (E)-2-[[2-ethoxy-6-[(E)-hydroxyiminomethyl]phenoxy]methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1373930-87-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: RYACASLCBWXCDI-ZQWOEWKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-({2-ethoxy-6-[(E)-(hydroxyimino)methyl]phenoxy}methyl)-3-phenylacrylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到methyl 6-ethoxy-3-phenyl-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole-3a(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极氮氧化物环加成反应：立体选择性合成三环铬异恶唑啉

  摘要：

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289707
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (E)-2-({2-ethoxy-6-[(E)-(hydroxyimino)methyl]phenoxy}methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极氮氧化物环加成反应：立体选择性合成三环铬异恶唑啉

  摘要：

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289707