Tetradecanoic acid (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-cyano-2,2-dimethyl-7-tetradecanoylamino-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 179530-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Tetradecanoic acid (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-cyano-2,2-dimethyl-7-tetradecanoylamino-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• CAS: 179530-54-2
• 化学式: C₃₈H₆₈N₂O₆
• 分子量: 648.968
• InChiKey: BGWDXDPAPHILNM-CIWORRGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  106.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-cyano-2,2-dimethyl-7-tetradecanoylamino-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-tetradecanoylamino-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,6-脱水-3-脱氧-5- O-膦酰基-3-十四烷酰胺基-4 - O -[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -d-甘油-d-氨基-庚酸的合成一种新型有效的内毒素拮抗剂及其二聚体类似物

  摘要：

  以立体控制的方式合成了GLA-60（14）的吡喃羧酸类似物及其二聚体类似物18。化合物14显示出强的LPS拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01646-2
• 作为产物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Tetradecanoic acid (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-cyano-2,2-dimethyl-7-tetradecanoylamino-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2，6-脱水-3-脱氧-5- O-膦酰基-3-十四烷酰胺基-4 - O -[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-甘油-D-氨基-庚酸的合成，其二聚体类似物及相关化合物

  摘要：

  以立体控制的方式合成了GLA-60的吡喃羧酸类似物（12a，12b和17）及其二聚体类似物（21和24）。化合物12a和17显示出对人单核细胞U937细胞的内毒素拮抗活性，作为抑制LPS诱导的TNFα产生的指标。化合物12b和24的活性低于12a和17。二聚酯21实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10063-1