1-acetyl-3-oxoindoline-6-carboxylic acid methyl ester | 313490-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-oxoindoline-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-acetyl-2,3-dihydroindol-3-one-6-carboxylate；methyl 1-acetyl-3-oxo-2H-indole-6-carboxylate
• CAS: 313490-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: DEVVBXAGBQXUGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-oxoindoline-6-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-methoxy-6-(8-methyl-3-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7-carbonyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含三氮唑稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及含三氮唑稠环类衍生物、其药物组合物及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为NK‑3受体拮抗剂，在治疗和/或预防一系列广泛的CNS和外周疾病等疾病或病症的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN115260180A
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-formyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以35 %的产率得到1-acetyl-3-oxoindoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含三氮唑稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及含三氮唑稠环类衍生物、其药物组合物及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为NK‑3受体拮抗剂，在治疗和/或预防一系列广泛的CNS和外周疾病等疾病或病症的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN115260180A

文献信息

• Compounds
  申请人：Liebeschuetz Walter John

  公开号：US20050032790A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Compounds of formula (I) where R 2 , each X, L, Y, Cy, Lp, D and n are as defined in the specification, are serine protease inhibitors useful as antithrombotic agents.

  式(I)的化合物中，其中R2、每个X、L、Y、Cy、Lp、D和n的定义如规范中所述，是丝氨酸蛋白酶抑制剂，可用作抗血栓剂。
• Serine protease inhibitors
  申请人：Liebeschuetz John Walter

  公开号：US06855715B1

  公开（公告）日：2005-02-15

  Compounds of formula (I) where R 2 , each X, L, Y, Cy, Lp, D and n are as defined in the specification, are serine protease inhibitors useful as antithrombotic agents.

  式(I)的化合物，其中R2，每个X，L，Y，Cy，Lp，D和n如规范中所定义，是丝氨酸蛋白酶抑制剂，可用作抗血栓剂。
• Asymmetric Michael Addition of 1-Acetylindolin-3-ones to β-Nitrostyrenes Catalyzed by Bifunctional Thioureas: A Simple Access to 2-Functionalized Indoles
  作者：Yao-Zong Liu、Rui-Ling Cheng、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo102022g

  日期：2011.4.15

  The first asymmetric Michael addition of 1-acetylindolin-3-ones to beta-nitrostyrenes has been developed. 2-Substituted indolin-3-one derivatives were obtained with excellent yields (up to 99%) and good stereoselectivities (up to 28:1 dr and 92% ee), which could be transformed into 2-functionalized indoles easily without racemization. This achievement might further contribute to the chemistry and pharmacology of indole-related compounds.
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1192132A2

  公开（公告）日：2002-04-03
• US6855715B1
  申请人：——

  公开号：US6855715B1

  公开（公告）日：2005-02-15