2-Hydroxy-5-methoxy-3-((E)-7-methoxy-hept-2-enyl)-[1,4]benzoquinone | 116138-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-methoxy-3-((E)-7-methoxy-hept-2-enyl)-[1,4]benzoquinone
• CAS: 116138-79-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: JTGDIOVHDVSXIE-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5-(4-methoxyphenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， -35.0~80.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 11.5h， 生成 2-Hydroxy-5-methoxy-3-((E)-7-methoxy-hept-2-enyl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 3-(-2-Alkenyl)-2-hydroxy-5-methoxy-p-benzoquinones via Claisen Rearrangement of Original 5-Methoxy-4-(2-propenyloxy)-o-benzoquinones

  摘要：

  克莱森重排扩展到含有苯醌部分的化合物，该化合物通过 4-(对甲氧基苯氧基)-5-甲氧基-邻苯醌 (1) 上的区域选择性亲核取代获得。在最常见的情况下，5-甲氧基-4-(2-丙烯氧基)-邻苯醌 3 定量重排成 (E)-3-(2-烯基-2-羟基-5-甲氧基-对苯醌 4)。或(2-噻吩基)甲基醚异构化为3-(2-甲基-3-呋喃基)-和3-(2-甲基-3-噻吩基)-2-羟基-5-甲氧基-对苯醌。该方法为与天然化合物密切相关的新羟基苯醌提供了一条有效的途径，因此，二氢紫心醌A是由对甲氧基苯酚通过5步合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27547