10-(2-chloroethyl)acridin-9(10H)-one | 1096943-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(2-chloroethyl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(2-chloroethyl)acridin-9-one
• CAS: 1096943-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• mdl: MFCD11537419
• 分子量: 257.719
• InChiKey: PIFMTTOBZFTGNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-acridone 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到10-(2-chloroethyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular networks of 10-(2-hydroxyethyl)acridin-9(10H)-one and 10-(2-chloroethyl)acridin-9(10H)-one

  摘要：

  10-(2-羟乙基)吖啶-9(10H)-酮（C15H13NO2）和10-(2-氯乙基)吖啶-9(10H)-酮（C15H12ClNO）都具有单斜（P21/c）对称性和超分子三维网络。但是，羟基和氯取代基所显示的分子间相互作用存在差异，导致分子间的π堆积相互作用和氢键作用更强，因此前者的熔点明显更高。

  DOI：

  10.1107/s0108270113004204

文献信息

• Supramolecular networks of 10-(2-hydroxyethyl)acridin-9(10<i>H</i>)-one and 10-(2-chloroethyl)acridin-9(10<i>H</i>)-one
  作者：Chang-Shuai He、Lu-Fang Liu、Lei Guo、Jian-Zhong Wu

  DOI：10.1107/s0108270113004204

  日期：2013.3.15

  Both 10-(2-hydroxyethyl)acridin-9(10H)-one, C₁₅H₁₃NO₂, and 10-(2-chloroethyl)acridin-9(10H)-one, C₁₅H₁₂ClNO, have monoclinic (P2₁/c) symmetry and supramolecular three-dimensional networks. But the differences in the intermolecular interactions displayed by the hydroxy group and the chlorine substituent lead to stronger intermolecular π-stacking interactions and hydrogen bonding, and hence a significantly higher melting point for the former.

  10-(2-羟乙基)吖啶-9(10H)-酮（C15H13NO2）和10-(2-氯乙基)吖啶-9(10H)-酮（C15H12ClNO）都具有单斜（P21/c）对称性和超分子三维网络。但是，羟基和氯取代基所显示的分子间相互作用存在差异，导致分子间的π堆积相互作用和氢键作用更强，因此前者的熔点明显更高。