4-(phenylthio)but-3-yn-1-ol | 73710-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(phenylthio)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-Phenylsulfanylbut-3-yn-1-ol；4-phenylsulfanylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 73710-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: OFDYNPISEXTSJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylthio)but-3-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  IrAAC和CuAAC反应构建序列定义的聚三唑

  摘要：

  在这里，我们报道了序列定义的聚三唑的首次合成，其中不同的侧基顺序锚定在1,2,3-三唑环的C-5位置。通过使用基于IrAAC和CuAAC的有效合成策略，构建了高达〜5.3 kDa和31-mer的不同单分散聚三唑。结构表征通过NMR，SEC，MALDI-TOF-MS，串联MS和FTICR-MS证实具有期望指定序列和详细的链长度polytriazoles的形成。

  DOI：

  10.1039/d0cc00421a
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 3-丁炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到4-(phenylthio)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用苯硫基导向基团对不对称炔烃进行高度区域选择性氢化硅烷化

  摘要：

  乙炔的钴辅助氢化硅烷化在有机合成中特别有趣，因为炔基官能化可以让位于更有用的子结构。本研究旨在回答如何用不对称炔基控制氢化硅烷化区域选择性的一般问题。钴催化的氢化硅烷化对烷基苯硫基乙炔具有高度区域选择性，可提供相应的顺式-α-甲硅烷基-α-硫代芳基取代的烯烃。然而，在涉及具有相对较小烷基的底物的情况下，该反应失去区域选择性。该反应中的导向基团的作用是（i）对烷基施加空间效应，以及（ii）表达硫或氧原子的立体电子效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402577

文献信息

• Ir-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Internal Thioalkynes: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Li-Juan Song、Shengtao Ding、Yong Wang、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00854

  日期：2016.8.5

  However, the exploitation for selective hydrosilylation of unsymmetrical internal alkynes has been limitedly known. Described here is a new example of this type. Specifically, [(cod)IrCl]2 catalyzes the efficient and mild hydrosilylation of thioalkynes by various silanes with excellent regio- and stereoselectivity. DFT studies suggested a new mechanism involving Ir(I) hydride as the key intermediate.

  铱配合物是用于一系列甲硅烷基化反应的已知催化剂。然而，开发用于不对称内部炔烃的选择性氢化硅烷化的方法是有限已知的。这里描述的是这种类型的新示例。具体而言，[（cod）IrCl] 2可以通过具有优异的区域选择性和立体选择性的各种硅烷催化硫代炔烃的高效温和氢化硅烷化反应。DFT研究提出了一种以氢化铱（I）为主要中间体的新机理。
• Highly Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Internal Thioalkynes under Mild Conditions
  作者：Shengtao Ding、Li-Juan Song、Yong Wang、Xinhao Zhang、Lung Wa Chung、Yun-Dong Wu、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201500372

  日期：2015.5.4

  A general and mild hydrosilylation of thioalkynes is described. With the cationic catalyst [Cp*Ru(MeCN)3]+ and the bulky silane (TMSO)3SiH, a range of thioalkynes underwent smooth hydrosilylation at room temperature with excellent α regioselectivity and syn stereoselectivity. DFT calculations provided important insight into the mechanism, particularly the unusual syn selectivity with the [Cp*Ru(MeCN)3]+

  描述了硫代炔的一般和温和的氢化硅烷化。使用阳离子催化剂[Cp * Ru（MeCN）3 ] +和庞大的硅烷（TMSO）3 SiH，一系列硫代炔在室温下进行了平滑的氢化硅烷化，并具有出色的α区域选择性和顺式立体选择性。DFT计算提供了对该机理的重要见解，特别是使用[Cp * Ru（MeCN）3 ] +催化剂具有非同寻常的顺选择性。发现底物中的亚磺酰基提供重要的螯合稳定作用，以通过新的机理途径指导反应。
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Azide-Alkyne Cycloaddition of Internal Thioalkynes under Mild Conditions
  作者：Shengtao Ding、Guochen Jia、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201309855

  日期：2014.2.10

  An iridium‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (IrAAC) of electron‐rich internal alkynes is described. It is the first efficient intermolecular AAC of internal thioalkynes. The reaction exhibits remarkable features, such as high efficiency and regioselectivity, mild reaction conditions, easy operation, and excellent compatibility with air and a broad spectrum of organic and aqueous solvents

  描述了富电子内部炔烃的铱催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（IrAAC）。它是内部硫代炔烃的第一种有效的分子间AAC。该反应显示出显着的特征，例如高效和区域选择性，温和的反应条件，易于操作以及与空气和广泛的有机和水性溶剂的优异相容性。它是对著名的CuAAC和RuAAC点击反应的补充。
• Ruthenium-Catalyzed Azide-Thioalkyne Cycloadditions in Aqueous Media: A Mild, Orthogonal, and Biocompatible Chemical Ligation
  作者：Paolo Destito、José R. Couceiro、Hélio Faustino、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.201705006

  日期：2017.8.28

  metal-promoted bioorthogonal ligations remains as a major scientific challenge. Demonstrated herein is that azides undergo efficient and regioselective room-temperature annulations with thioalkynes in aqueous milieu when treated with catalytic amounts of a suitable ruthenium complex. The reaction is compatible with different biomolecules, and can be carried out in complex aqueous mixtures such as phosphate

  有效的金属促进的生物正交连接的发展仍然是主要的科学挑战。本文证明，当用催化量的合适的钌络合物处理时，叠氮化物在水溶液中与硫代炔烃进行有效的区域选择性室温环化。该反应与不同的生物分子相容，并且可以在复杂的水性混合物中进行，例如磷酸盐缓冲液，细胞裂解液，胎牛血清，甚至是活细菌（大肠杆菌）。重要的是，该反应与经典的CuAAC相互相容。
• Short and efficient preparation of alkynyl selenides, sulfides and tellurides from terminal alkynes
  作者：Lothar W Bieber、Margarete F da Silva、Paulo H Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.042

  日期：2004.3

  Diphenyl diselenide reacts with terminal alkynes at room temperature in DMSO in the presence of catalytic amounts of copper iodide to give good to excellent yields of alkynyl phenyl selenides. The reaction occurs under neutral conditions and the solvent acts as the oxidant. Diphenyl disulfide and ditelluride undergo the analogous reaction, but require the presence of a weak inorganic base. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.