(E)-1-(3-Bromo-phenyl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenone | 29170-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-Bromo-phenyl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenone
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 29170-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: PTJZCAZOEZCNSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (E)-1-(3-Bromo-phenyl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenone 在 一水合肼 作用下， 以78%的产率得到3-(3-bromophenyl)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉类似物作为潜在的抗癌剂及其细胞凋亡、分子对接、MD 模拟、DNA 结合和抗氧化研究

  摘要：

  N-甲酰基吡唑啉衍生物（3a-3l）是通过迈克尔加成反应通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的环化反应设计和合成的。N-甲酰基吡唑啉衍生物的结构解析通过各种光谱技术进行，如1 H、13 C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱、质谱和元素分析。吡唑啉衍生物 ( 3a-3l ) 对人肺癌 ( A549)、纤维肉瘤细胞系 ( HT1080)和人原代正常肺细胞 ( HFL-1) 的抗癌活性进行了评估通过 MTT 测定。抗癌活性的结果表明，有效的类似物3b和3d对A549（IC 50  = 12.47 ± 1.08 和 14.46 ± 2.76 µM）和HT1080（IC 50  = 11.40 ± 0.66 和 23.73 ± 13）表现出有希望的活性，但对毒性低HFL-1（IC 50  = 116.47 ± 43.38 和 152.36 ± 22.18 µM）。通过基于流式细胞术的方法进一步证实了有效衍生物（3b和3d）对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104665
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-Bromo-phenyl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉类似物作为潜在的抗癌剂及其细胞凋亡、分子对接、MD 模拟、DNA 结合和抗氧化研究

  摘要：

  N-甲酰基吡唑啉衍生物（3a-3l）是通过迈克尔加成反应通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的环化反应设计和合成的。N-甲酰基吡唑啉衍生物的结构解析通过各种光谱技术进行，如1 H、13 C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱、质谱和元素分析。吡唑啉衍生物 ( 3a-3l ) 对人肺癌 ( A549)、纤维肉瘤细胞系 ( HT1080)和人原代正常肺细胞 ( HFL-1) 的抗癌活性进行了评估通过 MTT 测定。抗癌活性的结果表明，有效的类似物3b和3d对A549（IC 50  = 12.47 ± 1.08 和 14.46 ± 2.76 µM）和HT1080（IC 50  = 11.40 ± 0.66 和 23.73 ± 13）表现出有希望的活性，但对毒性低HFL-1（IC 50  = 116.47 ± 43.38 和 152.36 ± 22.18 µM）。通过基于流式细胞术的方法进一步证实了有效衍生物（3b和3d）对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104665