(1'S,2'S)-(-)-versicolorin B | 4331-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1'S,2'S)-(-)-versicolorin B
• 英文别名: versicolorin B；versicolorin C；(4S,8R)-2,16,18-trihydroxy-7,9-dioxapentacyclo[10.8.0.03,10.04,8.014,19]icosa-1,3(10),11,14(19),15,17-hexaene-13,20-dione
• CAS: 4331-22-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₇
• 分子量: 340.289
• InChiKey: BABJNKGTTYCTOO-ULCDLSAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  298°C (rough estimate)
• 沸点：
  396.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3361 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-4-Methoxymethoxy-2-triisopropylsilanyloxy-3-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-6,8-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-2,3-dihydro-1-oxa-cyclopenta[b]anthracene-5,10-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以98.9%的产率得到(1'S,2'S)-(-)-versicolorin B
  参考文献：
  名称：

  潜在的含双呋喃黄曲霉毒素生物合成中间体的合成过程中甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的闭环和重排

  摘要：

  强效真菌毒素黄曲霉毒素 B1 的生物合成途径异常长且复杂，从蒽醌到氧杂蒽酮再到带有稠合四氢和双二氢呋喃环的香豆素核类型。描述了一种合成策略，涉及两个甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的环化和重排过程，这使得在这些环系统的制备中能够容易地实现两种呋喃氧化态并避免不希望的但热力学有利的副反应。在第一个中，邻甲氧基甲基苯乙醛直接环化为五元不同保护的半缩醛，而在第二个中，该基团经适当取代后可重排为 4-三烷基甲硅烷氧基-2,5-甲氧基-1,3-苯二氧六环。后者掩蔽二醛对强碱、弱酸、和氧化剂，以允许构建所有需要的芳环系统。使用这些方法，全合成 (±)-versicolorin B、(±)-versicolorin A、其半...

  DOI：

  10.1021/ja990591x

文献信息

• Quinofuracins A–E, Produced by the Fungus <i>Staphylotrichum boninense</i> PF1444, Show p53-Dependent Growth Suppression
  作者：Daisuke Tatsuda、Isao Momose、Tetsuya Someno、Ryuichi Sawa、Yumiko Kubota、Masatomi Iijima、Takao Kunisada、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki、Akio Nomoto

  DOI：10.1021/np500581m

  日期：2015.2.27

  Quinofuracins A-E, novel anthraquinone derivatives containing beta-D-galactofuranose that were isolated from the fungus Staphylotrichum boninense PF1444, induced p53-dependent cell death in human tumor cells. The structures of quinofuracins A-E, including absolute configurations, were elucidated by extensive spectroscopic analysis and chemical transformation studies. Quinofuracins were classified into three groups according to the aglycone moieties. 5'-Oxoaverantin was present in quinofuracins A-C, whereas averantin and versicolorin B were identified in quinofuracins D and E, respectively. These quinofuracins induced p53-dependent growth suppression in human glioblastoma LNZTA3 cells.
• Silyl Triflate-Mediated Ring-Closure and Rearrangement in the Synthesis of Potential Bisfuran-Containing Intermediates of Aflatoxin Biosynthesis
  作者：Todd L. Graybill、Eduard G. Casillas、Kollol Pal、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja990591x

  日期：1999.9.1

  strategy is described involving two silyl triflate-mediated cyclization and rearrangement processes that have enabled both furofuran oxidation states to be readily achieved and undesired but thermodynamically favorable side reactions to be avoided in the preparation of these ring systems. In the first an o-methoxymethyl phenylacetaldehyde is cyclized directly to the five-membered, differentially protected

  强效真菌毒素黄曲霉毒素 B1 的生物合成途径异常长且复杂，从蒽醌到氧杂蒽酮再到带有稠合四氢和双二氢呋喃环的香豆素核类型。描述了一种合成策略，涉及两个甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的环化和重排过程，这使得在这些环系统的制备中能够容易地实现两种呋喃氧化态并避免不希望的但热力学有利的副反应。在第一个中，邻甲氧基甲基苯乙醛直接环化为五元不同保护的半缩醛，而在第二个中，该基团经适当取代后可重排为 4-三烷基甲硅烷氧基-2,5-甲氧基-1,3-苯二氧六环。后者掩蔽二醛对强碱、弱酸、和氧化剂，以允许构建所有需要的芳环系统。使用这些方法，全合成 (±)-versicolorin B、(±)-versicolorin A、其半...