(1R,2R,4R,5R)-4,5-bis[(S)-1-phenylethylamino]cyclohexane-1,2-diol | 1606142-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R,5R)-4,5-bis[(S)-1-phenylethylamino]cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,4R,5R)-4,5-bis[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 1606142-93-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: KUWZKMFCLAVCRG-UHCOOQJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,1'S,1''S)-N,N'-di(α-phenylethyl)-4-cyclohexene-1,2-diamine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(1S,2S,4R,5R)-4,5-bis[(S)-1-phenylethylamino]cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Cyclohex-4-ene-1,2-diamine 衍生物的 anti-Dioxylation: 羟基和氨基取代环己烷和 7-Azanorbornane 的不对称途径

  摘要：

  (1R,2R)-1,2-双[(1S)-苯乙氨基]环己烯的高度非对映选择性抗二氧化是通过双键与间氯过苯甲酸（mCPBA）在磺酸或三卤乙酸存在下的环氧化来完成的在磺酸根或羧酸根阴离子的存在下，环氧化物的酸和开环原位。在基本淬灭和还原性去除 N 取代基后，这两个过程提供了对 2-exo-5-endo-5-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 和 4,5- 的立体选择性访问二氨基环己烷-1,2-二醇，分别。不同的结果可以通过质子化二胺-环氧化物中间体的不同椅子构象来解释，这些中间体通过优选的反双轴机制进行开环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301700