(1R,2R,1'S,1''S)-N,N'-di(α-phenylethyl)-4-cyclohexene-1,2-diamine | 240486-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R,1'S,1''S)-N,N'-di(α-phenylethyl)-4-cyclohexene-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N'-bis((S)-1-phenylethyl)cyclohex-4-ene-1,2-diamine；(1R,2R)-N,N'-bis[(S)-1-phenylethyl]-1,2-diaminocyclohex-4-ene；(1R,2R)-1-N,2-N-bis[(1S)-1-phenylethyl]cyclohex-4-ene-1,2-diamine
• CAS: 240486-51-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: DIEQBYSNYJTJJY-MOXQZVSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,1'S,1''S)-N,N'-di(α-phenylethyl)-4-cyclohexene-1,2-diamine 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(1R,3R,4R,6S)-N,N'-bis[(S)-1-phenylethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]-heptane-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclohex-4-ene-1,2-diamine 衍生物的 anti-Dioxylation: 羟基和氨基取代环己烷和 7-Azanorbornane 的不对称途径

  摘要：

  (1R,2R)-1,2-双[(1S)-苯乙氨基]环己烯的高度非对映选择性抗二氧化是通过双键与间氯过苯甲酸（mCPBA）在磺酸或三卤乙酸存在下的环氧化来完成的在磺酸根或羧酸根阴离子的存在下，环氧化物的酸和开环原位。在基本淬灭和还原性去除 N 取代基后，这两个过程提供了对 2-exo-5-endo-5-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 和 4,5- 的立体选择性访问二氨基环己烷-1,2-二醇，分别。不同的结果可以通过质子化二胺-环氧化物中间体的不同椅子构象来解释，这些中间体通过优选的反双轴机制进行开环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301700
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-N4,N5-bis((S)-1-phenylethyl)octa-1,7-diene-4,5-diamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2R,1'S,1''S)-N,N'-di(α-phenylethyl)-4-cyclohexene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  外围功能多孔有机笼

  摘要：

  通过合成反式1,2-二氨基环己烷前体的衍生物，制备了三个新的官能化多孔有机笼，笼的外围具有不同的化学官能度。引入十二个甲基（CC16）导致笼包装模式受挫，与母笼CC3相比，表面积增加了一倍以上。十二个羟基的类似安装提供了一个亚胺笼（CC17）结合了永久孔隙度和保持架外部进行后合成改性的潜力。最后，发现庞大的二氢乙基蒽蒽基团的引入将自组装导向形成更大的[8 + 12]笼状分子，而不是预期的[4 + 6]笼状分子（CC18）。但是，发现CC18是无孔的，很可能是由于去溶剂化后笼子塌陷造成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603593

文献信息

• Use of diamines containing the α-phenylethyl group as chiral ligands in the asymmetric hydrosilylation of prochiral ketones
  作者：Virginia M. Mastranzo、Leticia Quintero、Cecilia Anaya de Parrodi、Eusebio Juaristi、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.039

  日期：2004.2

  Chiral diamines 1–7 were used in the enantioselective hydrosilylation of prochiral aromatic and aliphatic ketones. Some of these ligands combine chiral backbones and chiral N,N′-α-phenylethyl substituents that give rise to synergistic effects between these two groups and lead to catalysts that exhibit high enantioselectivity.

  手性二胺1 – 7用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性氢化硅烷化。一些这些配体的结合的手性主链和手性Ñ，Ñ '-α苯乙基取代基产生两组与引线之间的协同效应，以表现出高对映选择性的催化剂。
• Progress towards the Stereoselective Synthesis of 3,6-Disubstituted 1,2-Diamino-4-cyclohexenes by Ring Closing Metathesis Reaction
  作者：Stefano Grilli、Gianluca Martelli、Diego Savoia、Carla Zazzetta

  DOI：10.1002/1615-4169(200212)344:10<1068::aid-adsc1068>3.0.co;2-s

  日期：2002.12

  The ring closing metathesis of 4(R),5(R)-bis[1(S)-phenylethylamino]-3,6-diethenyl-1,7-octadiene required the preliminary formation of the cyclic formaldehyde aminal, then the use of the Grubbs, ruthenium benzylidene complex (10 mol %) in refluxing toluene in the presence of 2 equivalents of trifluoroacetic acid. The cyclic aminal was cleaved in situ after the cyclisation step, so that the final product was the 1,2-diamino-3,6-diethenylcyclohex-4-ene derivative. The predominant C-1-symmetric diastereomer was isolated with 48% yield.
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Diaminocyclohexanol and <i>endo</i>-7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
  作者：Diego Savoia、Stefano Grilli、Andrea Gualandi

  DOI：10.1021/ol102103y

  日期：2010.11.5

  Hydroboration of (1R,2R)-bis[(S)-1-phenylethylamino]cyclohex-4-ene and its derivatives with several borane reagents gave diastereomeric mixtures of the 3,4-diaminocyclohexanol derivatives. Cyclization of the prevalent diastereomer with the R configuration of the newly formed stereocenter under Mitsunobu conditions, followed by reductive removal of the N-substituents, gave the optically pure endo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-amine.
• Periphery-Functionalized Porous Organic Cages
  作者：Paul S. Reiss、Marc A. Little、Valentina Santolini、Samantha Y. Chong、Tom Hasell、Kim E. Jelfs、Michael E. Briggs、Andrew I. Cooper

  DOI：10.1002/chem.201603593

  日期：2016.11.7

  precursor, three new functionalized porous organic cages were prepared with different chemical functionalities on the cage periphery. The introduction of twelve methyl groups (CC16) resulted in frustration of the cage packing mode, which more than doubled the surface area compared to the parent cage, CC3. The analogous installation of twelve hydroxyl groups provided an imine cage (CC17) that combines

  通过合成反式1,2-二氨基环己烷前体的衍生物，制备了三个新的官能化多孔有机笼，笼的外围具有不同的化学官能度。引入十二个甲基（CC16）导致笼包装模式受挫，与母笼CC3相比，表面积增加了一倍以上。十二个羟基的类似安装提供了一个亚胺笼（CC17）结合了永久孔隙度和保持架外部进行后合成改性的潜力。最后，发现庞大的二氢乙基蒽蒽基团的引入将自组装导向形成更大的[8 + 12]笼状分子，而不是预期的[4 + 6]笼状分子（CC18）。但是，发现CC18是无孔的，很可能是由于去溶剂化后笼子塌陷造成的。
• <i>anti</i>-Dioxylation of Cyclohex-4-ene-1,2-diamine Derivatives: Asymmetric Routes to Hydroxy- and Amino-Substituted Cyclohexane and 7-Azanorbornane
  作者：Diego Savoia、Davide Balestri、Stefano Grilli、Magda Monari

  DOI：10.1002/ejoc.201301700

  日期：2014.3

  of sulfonate or carboxylate anions. The two procedures, after basic quenching and reductive removal of the N-substituents, provide stereoselective access to 2-exo-5-endo-5-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and 4,5-diaminocyclohexane-1,2-diol, respectively. The different outcomes are explained by differing chair conformations of the protonated diamine-epoxide intermediates, which undergo ring opening

  (1R,2R)-1,2-双[(1S)-苯乙氨基]环己烯的高度非对映选择性抗二氧化是通过双键与间氯过苯甲酸（mCPBA）在磺酸或三卤乙酸存在下的环氧化来完成的在磺酸根或羧酸根阴离子的存在下，环氧化物的酸和开环原位。在基本淬灭和还原性去除 N 取代基后，这两个过程提供了对 2-exo-5-endo-5-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 和 4,5- 的立体选择性访问二氨基环己烷-1,2-二醇，分别。不同的结果可以通过质子化二胺-环氧化物中间体的不同椅子构象来解释，这些中间体通过优选的反双轴机制进行开环。