methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-ribo-hexopyranoside | 81090-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 81090-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BrF₃NO₅
• 分子量: 440.214
• InChiKey: WVXNTBLDCFSJCH-RNJOBUHISA-N

物化性质

• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-ribo-hexopyranoside 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-erythro-hex-5-enepyranoside
  参考文献：
  名称：

  Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-trifluoroacetamido-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Synthesis of Aminoglycosides of Cardioactive Steroids: A Study Directed Towards β- Selective Glycosylations of 3-Aminodigitoxose with Digitoxigenin Analogues
  作者：Gabriella Finizia

  DOI：10.1080/07328309808005770

  日期：1998.1

  3-amino-β-digitoxosyl derivatives of cardioactive steroids. A 1,3 participation procedure, used under acid or mercury salt catalysis, and the imidate procedure were investigated. A careful fine tuning of the glycosylation conditions was necessary in order to obtain significant β-d-stereoselectivity, which proved to be mainly dependent on the polarity of the solvent and the relative reactivity of the sugar and the

  摘要合成了3-氨基数字氧糖（d-ristosamine）的氨基甲酸酯衍生物，目的是合成具有心脏活性的甾族化合物的3-氨基-β-数字臭糖基衍生物。研究了在酸或汞盐催化下使用的1,3参与程序和亚氨酸盐程序。为了获得显着的β-d-立体选择性，必须对糖基化条件进行仔细的微调，这被证明主要取决于溶剂的极性以及糖和亲核试剂的相对反应性。
• An Improved Synthesis of<i>N</i>-Trifluoroacetyl-L-daunosamine
  作者：Yoshikazu Kimura、Teruyo Matsumoto、Michiyo Suzuki、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.59.663

  日期：1986.2

  A process which can afford a large quantity of the title compound was explored by modifying the Horton’s original route. The developed process features highly stereoselective reduction of the oxime with sodium dihydrobis(2-methoxyethanolato)aluminate(1-) and efficient dehydrobromination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.

  通过修改霍顿的原始路线，探索了一种可以大量生产标题化合物的工艺。该工艺的特点是，使用二氢双（2-甲氧基乙醇酸）铝酸钠（1-）对肟进行高度立体选择性还原，并使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯进行高效脱氢溴化。
• ——
  作者：SASADZIMA KIKUO、 XAYASI MASAXARU、 KAKIYA YUDZO

  DOI：——

  日期：——