methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside | 81090-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-eritho-hex-5-enopyranoside；[(3S,4S,6S)-6-methoxy-2-methylidene-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 81090-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₅
• 分子量: 359.302
• InChiKey: KGGVKXDOTNPKNO-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis ofN-Trifluoroacetyl-L-daunosamine

  摘要：

  通过修改霍顿的原始路线，探索了一种可以大量生产标题化合物的工艺。该工艺的特点是，使用二氢双（2-甲氧基乙醇酸）铝酸钠（1-）对肟进行高度立体选择性还原，并使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯进行高效脱氢溴化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.663
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective deprotection of esters using magnesium and methanol
  作者：Yao-Chang Xu、Elaine Lebeau、Clint Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73392-2

  日期：1994.8

  The use of magnesium metal in methanol for the deprotection of alkyl esters is described. This mild reagent also provides good to excellent selectivity to cleave different esters. The order of the reactivity of this reagent towards acyl cleavages was found to be: p-nitrobenzoate > acetate > benzoate > pivaloate > trifluroacetamide.

  描述了在甲醇中使用金属镁使烷基酯脱保护。这种温和的试剂还具有很好的选择性，可以裂解不同的酯。发现该试剂对酰基裂解的反应性顺序为：对硝基苯甲酸酯>乙酸酯>苯甲酸酯>新戊酸酯>三氟乙酰胺。
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  作者：SASADZIMA KIKUO、 XAYASI MASAXARU、 KAKIYA YUDZO

  DOI：——

  日期：——
• Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400
  作者：Crugnola, Angelo、Lombardi, Paolo、Gandolfi, Carmelo、Arcamone, Federico

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of<i>N</i>-Trifluoroacetyl-L-daunosamine
  作者：Yoshikazu Kimura、Teruyo Matsumoto、Michiyo Suzuki、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.59.663

  日期：1986.2

  A process which can afford a large quantity of the title compound was explored by modifying the Horton’s original route. The developed process features highly stereoselective reduction of the oxime with sodium dihydrobis(2-methoxyethanolato)aluminate(1-) and efficient dehydrobromination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.

  通过修改霍顿的原始路线，探索了一种可以大量生产标题化合物的工艺。该工艺的特点是，使用二氢双（2-甲氧基乙醇酸）铝酸钠（1-）对肟进行高度立体选择性还原，并使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯进行高效脱氢溴化。