ethyl 3-oxo-3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate | 1187537-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-3-(prop-2-ynylamino)propanoate
• CAS: 1187537-07-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD24392298
• 分子量: 169.18
• InChiKey: VQIGFIMVDKCRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate 在 C₄₂H₅₆AgClN₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到ethyl (5-methylene-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NHC-AgI羧酸盐配合物的合成，结构和催化活性

  摘要：

  一条通用的合成路线用于制备15种带有阴离子羧酸盐配体[Ag（NHC）（O 2 CR）]的N-杂环卡宾（NHC）-Ag I配合物，包括一系列具有空间柔性的I Tent配体的配合物，可以对这些化合物的结构和电子特征进行系统的光谱和理论研究。该复合物在炔丙基酰胺至恶唑烷的分子内环化中显示出显着的配体促进作用。底物范围与以前通过NHC-Au和吡啶基-Ag I复合物实现的范围高度互补。

  DOI：

  10.1002/chem.201601762
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔丙基酰胺到恶唑啉的环化

  摘要：

  在双（吡啶基）银（I）配合物催化的炔丙基酰胺环化过程中观察到配体促进作用，电子需求意外逆转至类似的NH加成反应。发现该催化剂对内部炔烃底物有效，为5 -exo-dig产物提供了独特的选择性。重点讨论了金和银催化工艺之间选择性分布的差异。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500610

文献信息

• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• CuI-Catalyzed Synthesis of Functionalized Terminal Allenes from 1-Alkynes
  作者：Hongwen Luo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201696

  日期：2013.5

  equiv.), a facile and efficient protocol for the gram-scale synthesis of functionalized terminal allenes by using CuI (7.5–10 mol-%), paraformaldehyde (1.6 equiv.), and diisopropylamine (1.4 equiv.) has been developed. This method accommodates different functional groups such as hydroxy or carbonyl, and it also performed well in the synthesis of allenylamides and 2,3-butadien-1-ol.

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。
• Gold Catalysis: 1,3-Oxazines by Cyclisation of Allene Amides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Sebastian Litters、Frank Rominger、Markus Pernpointner

  DOI：10.1002/chem.201100132

  日期：2011.5.9

  A series of allene amides was prepared and their gold‐catalysed cyclisation was investigated. The formation of six‐membered rings, 1,3‐oxazines, was observed. Dihydropyrroles originating from intramolecular hydroamination of the distal CC double bonds of the allenes were minor side products. Mechanistic studies by in situ 31P NMR spectroscopy showed only one additional species during the conversion

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。
• Synthesis of substituted pyrazines from <i>N</i>-allyl malonamides
  作者：Frederic Ballaschk、Hellmuth Erhardt、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/c7ra11529f

  日期：——

  The synthesis of pyrazines is described using a sequence that begins with the diazidation of N-allyl malonamides followed by thermal or copper-mediated cyclization. The pyrazine products possess an ester and a hydroxy group at 2- and 3-positions of the heterocyclic core, while alkyl- and aryl groups may be introduced at the other positions. We also show how to modify the pyrazines obtained with our

  使用以下序列描述吡嗪的合成，该序列开始于N-烯丙基丙二酰胺的重氮化，然后进行热或铜介导的环化。吡嗪产物在杂环核的2-和3-位具有酯和羟基，而烷基和芳基可以在其他位置引入。我们还展示了如何修饰用我们的方法获得的吡嗪。给出了有关烷基化，侧链溴化，氢化和交叉偶联的实例。
• INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  申请人：CACATIAN Salvacion

  公开号：US20110071126A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention is directed to a compound represented by the following structural formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical compositions and method of use of the compounds are also described.

  本发明涉及下述结构式所代表的化合物或其药学上可接受的盐。同时还描述了该化合物的药物组合物和使用方法。