2-nitro-4-((triisopropylsilyl)oxy)aniline | 1262887-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-4-((triisopropylsilyl)oxy)aniline
• 英文别名: 2-Nitro-4-tri(propan-2-yl)silyloxyaniline
• CAS: 1262887-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₃Si
• 分子量: 310.469
• InChiKey: XLCNVTKIXWHPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4-((triisopropylsilyl)oxy)aniline 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 癸烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 6-((triisopropylsilyl)oxy)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  电子修饰和旋转受限的变色荧光素类似物的合成和生物发光

  摘要：

  合成的发射nIR的荧光素可以使血液和组织中的生物发光成像更加清晰。所有合成荧光素的限制因素是它们相对于D-荧光素减少的光输出。在这项工作中，我们探索了一种设计特征，即一种特殊的红色合成荧光素（下荧光素）的硬化是否可以通过降低分子的自由度来增加光输出。制备了刚性类似物吡啶并苯并咪唑荧光素，并将其生物发光性能与非刚性对应的苯并咪唑荧光素，荧光素，荧光素和苯并咪唑荧光素进行了比较。该结果支持这样的概念，即π-扩展的荧光素的合成刚性化可以增加生物发光活性，同时保持nIR生物发光。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.061
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 3-硝基-4-氨基苯酚 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-nitro-4-((triisopropylsilyl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  电子修饰和旋转受限的变色荧光素类似物的合成和生物发光

  摘要：

  合成的发射nIR的荧光素可以使血液和组织中的生物发光成像更加清晰。所有合成荧光素的限制因素是它们相对于D-荧光素减少的光输出。在这项工作中，我们探索了一种设计特征，即一种特殊的红色合成荧光素（下荧光素）的硬化是否可以通过降低分子的自由度来增加光输出。制备了刚性类似物吡啶并苯并咪唑荧光素，并将其生物发光性能与非刚性对应的苯并咪唑荧光素，荧光素，荧光素和苯并咪唑荧光素进行了比较。该结果支持这样的概念，即π-扩展的荧光素的合成刚性化可以增加生物发光活性，同时保持nIR生物发光。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.061

文献信息

• Mild and General One-Pot Reduction and Cyclization of Aromatic and Heteroaromatic 2-Nitroamines to Bicyclic 2H-Imidazoles
  作者：Emily Hanan、Bryan Chan、Anthony Estrada、Daniel Shore、Joseph Lyssikatos

  DOI：10.1055/s-0030-1259007

  日期：2010.11

  A one-pot procedure for the conversion of aromatic and heteroaromatic 2-nitroamines into bicyclic 2H-benzimidazoles is described. The procedure employs formic acid, iron powder, and an additive such as NH4Cl to reduce the nitro group and effect the imidazole cyclization with high-yielding conversions generally within one to two hours. The compatibility with a wide range of functionality demonstrates the general utility of this procedure.

  描述了一种将芳香和杂芳香2-硝基胺转化为双环2H-苯并咪唑的一锅法步骤。该步骤采用甲酸、铁粉以及NH4Cl等添加剂来还原硝基并实现咪唑环化，通常在一到两小时内完成高产率的转化。其广泛的官能团兼容性显示了该步骤的普遍实用性。