(1aS,7R,7aS)-7-hydroxy-5-methyl-1a,5,7,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-2-one | 862593-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aS,7R,7aS)-7-hydroxy-5-methyl-1a,5,7,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-2-one
• CAS: 862593-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: GITKOIJOAIOIRI-LITJDMSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,7R,7aS)-7-hydroxy-5-methyl-1a,5,7,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-2-one 、 四氰基乙烯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(1R,3R,4S,6S,9S,11S)-3-hydroxy-11-methyl-7-oxo-5,10-dioxatetracyclo[7.2.2.02,8.04,6]tridec-2(8)-ene-12,12,13,13-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,6'S)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 montmorillonite K-10 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (1aS,7R,7aS)-7-hydroxy-5-methyl-1a,5,7,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o