(E)-5-(2-Chloro-phenyl)-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one | 111222-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(2-Chloro-phenyl)-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 5-(2-chlorophenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 111222-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClOS₂
• 分子量: 284.831
• InChiKey: VQKOLBDHXULNGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-Chloro-phenyl)-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one 在 正丁基锂 、 磷酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 2,6-bis(methylthio)-4-(2-chlorostyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用硫代乙腈和硫代丙腈对α-氧杂环丁烯二硫缩醛进行环芳构化：取代和退火吡啶的简便方法

  摘要：

  通过将1,2-硫代乙腈或硫代丙腈加到α-氧杂环丁烯二硫缩醛1上而得到的烯醇缩醛2在磷酸存在下发生分子内Ritter反应，伴随着1,3-MeS的转变，从而得到各种取代的和退火的2， 6-双（甲硫基）吡啶3和4分别具有良好的收率。在溴和乙酸的存在下将2环化，以良好的产率得到相应的2-溴-6-甲硫基-4,5-取代的和退火的吡啶9。3中的双（甲硫基）基团可以用阮内镍（Raney Nickel）除去或在三苯基膦-氯化镍氯化物络合物存在下用甲基取代，从而以高收率得到相应的脱硫（8）或甲基化（15）吡啶。尝试将烯醇缩醛2a环化，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82036-6