ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-]-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 670224-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-]-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 670224-23-4
• 化学式: C₇₁H₈₂O₁₉S
• 分子量: 1271.49
• InChiKey: MTVCQFKYDZNVIG-BGMIZARASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  217.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-]-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-]-4-O-acetyl-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备N-聚糖核心二糖，三糖和五糖硫代醛糖的聚合策略，用于位点具有游离半胱氨酸的肽和蛋白质的位点特异性糖基化

  摘要：

  哺乳动物糖蛋白的生物合成产生异质范围的蛋白质，这些蛋白质具有相同的肽主链，但糖基化的性质和位点不同。该特征阻碍了开发治疗性糖蛋白以及阐明单个糖型的生物学功能的努力。我们已经开发出一种有吸引力的方法，可以通过将硫代醛糖氧化偶联到半胱氨酸的肽和蛋白质上，从而使糖蛋白的糖型明确定义为二硫键连接的新糖偶联物。为此，进行了化学合成二，三和五糖N-聚糖硫代醛糖。使用会聚方法制备含有“合成上困难的”β-甘露糖苷键的五糖。通过首先形成相应的含β-葡萄糖苷的五糖，然后在C-2处构型反转来安装该连接。该方法利用了在葡糖基供体的C-2处的乙酰丙酸酯，其指导偶联仅给出β-葡糖苷，并且可以使用乙酸肼选择性除去，而不会影响其他对碱基不稳定的功能。将得到的醇转化为三氟甲磺酸酯，将其用乙酸三正丁铵置换，得到β-甘露糖苷键。以类似方式制备三糖N-聚糖。通过用硫代乙酸酯置换过乙酰化的α-糖基氯以得到过乙酰化的β-硫代乙酸酯来

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.029
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-((2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-ethylsulfanyl-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-]-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备N-聚糖核心二糖，三糖和五糖硫代醛糖的聚合策略，用于位点具有游离半胱氨酸的肽和蛋白质的位点特异性糖基化

  摘要：

  哺乳动物糖蛋白的生物合成产生异质范围的蛋白质，这些蛋白质具有相同的肽主链，但糖基化的性质和位点不同。该特征阻碍了开发治疗性糖蛋白以及阐明单个糖型的生物学功能的努力。我们已经开发出一种有吸引力的方法，可以通过将硫代醛糖氧化偶联到半胱氨酸的肽和蛋白质上，从而使糖蛋白的糖型明确定义为二硫键连接的新糖偶联物。为此，进行了化学合成二，三和五糖N-聚糖硫代醛糖。使用会聚方法制备含有“合成上困难的”β-甘露糖苷键的五糖。通过首先形成相应的含β-葡萄糖苷的五糖，然后在C-2处构型反转来安装该连接。该方法利用了在葡糖基供体的C-2处的乙酰丙酸酯，其指导偶联仅给出β-葡糖苷，并且可以使用乙酸肼选择性除去，而不会影响其他对碱基不稳定的功能。将得到的醇转化为三氟甲磺酸酯，将其用乙酸三正丁铵置换，得到β-甘露糖苷键。以类似方式制备三糖N-聚糖。通过用硫代乙酸酯置换过乙酰化的α-糖基氯以得到过乙酰化的β-硫代乙酸酯来

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.029