tert-butyl 5-bromo-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate | 1570104-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-bromo-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate
• CAS: 1570104-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₃
• 分子量: 352.228
• InChiKey: ADQQAEWYRUAYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-bromo-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate 在 potassium permanganate 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-(8Α,9S)-奎宁-9-基脲 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(tert-butyl) 3-ethyl (1R,3S)-5'-bromo-2,2-dimethyl-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1',3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-硝基异恶唑衍生物有机催化不对称直接乙烯基迈克尔引发的闭环反应生成3-异丙叉吲哚

  摘要：

  在此，我们首次在插烯迈克尔引发的闭环反应（MIRC）中使用 3-异丙叉吲哚作为亲电子试剂。在对映选择性螺环化反应中使用的各种亚烷基羟吲哚中，迄今为止对异亚丙基羟吲哚的研究最少。在手性有机催化剂存在下，异亚丙基羟吲哚的竞争反应性（亲电性与亲核性）是通过逻辑选择更具反应性的亲核试剂来控制的。该方法产生了密集取代的高度对映体富集的螺环丙基羟吲哚库，具有优异的产率和立体选择性。此外，HIV-1 NNRT抑制剂的首次对映选择性合成表明了我们合成的螺环丙基羟吲哚核心的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02125
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氧化吲哚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-bromo-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在2,3-丁二烯酸酯和2丁酸酯上进行3位取代的吲哚的膦催化对映体选择性γ加成：前手性亲核试剂的使用

  摘要：

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201307757

文献信息

• Enantioselective organocatalytic vinylogous aldol-cyclization cascade reaction of 3-alkylidene oxindoles with <i>o</i>-quinones
  作者：Yun-Jie Tsou、Ren-You Guan、Jeng-Liang Han

  DOI：10.1039/d1ob00888a

  日期：——

  bifunctional squaramide catalysed asymmetric vinylogous aldol-cyclization cascade reaction between 3-alkylidene oxindoles and o-quinones. A wide range of enantioenriched spirocyclic o-quinone analogues with a quaternary stereocenter could be smoothly synthesized in good to excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 99%).

  螺环邻醌类似物显示出作为生物活性化合物的广泛应用。我们在此报告了手性双功能方酰胺催化的 3-亚烷基羟吲哚和邻醌之间的不对称乙烯醇醛醇环化级联反应。可以以良好至优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99%）顺利合​​成多种具有四元立体中心的对映体富集的螺环邻醌类似物。
• Enantioselective Organocatalytic Three-Component Vinylogous Michael/Aldol Tandem Reaction among 3-Alkylidene oxindoles, Methyleneindolinones, and Aldehydes
  作者：Jing-Xiang Xu、Yi-Syun Jiang、Chih-Hao Chen、Nadaraj Sathishkumar、Kai-Ti Chu、Ming-Hsi Chiang、Hsin-Tsung Chen、Jeng-Liang Han

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02180

  日期：2022.1.7

  We reported a one-pot enantioselective three-component vinylogous Michael/aldol tandem reaction of prochiral 3-alkylidene oxindoles with methyleneindolinones and aldehydes using bifunctional organocatalysts. A variety of enantioenriched 3,3-disubstituted oxindoles 3 and spirolactones 4 were generated in moderate yields (up to 78%) with high stereoselectivities (up to >20:1 dr, >99% ee). Intriguingly

  我们报道了使用双功能有机催化剂的前手性 3-亚烷基羟吲哚与亚甲基吲哚啉酮和醛的一锅对映选择性三组分乙烯基 Michael/aldol 串联反应。多种对映体富集的 3,3-二取代羟吲哚3和螺内酯4以中等收率（高达 78%）和高立体选择性（高达 >20:1 dr，>99% ee）生成。有趣的是，我们观察到与多聚甲醛的羟醛反应生成带有羟甲基的3,3-二取代羟吲哚3 ，而与脂肪醛的反应生成螺内酯4。
• Asymmetric vinylogous aldol addition of alkylidene oxindoles on trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Simone Crotti、Giada Belletti、Nicola Di Iorio、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1039/c8ra06615a

  日期：——

  A novel vinylogous aldol addition of alkylidene oxindole with 1-trifluoromethyl-3-alkylidene-propan-2-ones is presented. The reaction, catalyzed by a bifunctional tertiary amine, provides an efficient application of the vinylogous reactivity of oxindoles for the preparation of enantioenriched trifluoromethylated allylic alcohols.

  提出了亚烷基羟吲哚与 1-三氟甲基-3-亚烷基-丙-2-酮的新型插烯羟醛加成反应。该反应由双官能叔胺催化，提供了羟吲哚插烯反应性在制备对映体富集的三氟甲基化烯丙醇中的有效应用。