4-溴-1-苯基戊-4-烯-1-酮 | 56418-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-1-苯基戊-4-烯-1-酮
• 英文名称: 4-bromo-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 56418-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: VASPSIOTTQUTCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-苯基戊-4-烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-methyl-5-phenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular O-vinylation of carbonyl compounds

  摘要：

  首次报道了铜催化的羰基化合物与乙烯基溴化物之间的分子内O-乙烯化反应，其中使用β-酮酯作为亲核试剂，成功合成了5、6甚至7元环烯基醚。

  DOI：

  10.1039/b505006e
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)cyclohexylamine 、 2,3-二溴-1-丙烯 生成 4-溴-1-苯基戊-4-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 719 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Preparation and Reactivity of 2-Bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene
  作者：David Williams、Akshay Shah、Dawn Brooks、Nicolas Zorn

  DOI：10.1055/s-0036-1588883

  日期：——

  The preparation of 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene is described. This study characterizes the reactivity of 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene in SE′ reactions with aldehydes and includes a survey of radical reactions of 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene with α-bromocarbonyl compounds for C-alkylation.

  描述了 2-溴-3-(三正丁基甲锡烷基)-1-丙烯的制备。本研究表征了 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene 在 SE' 与醛的反应中的反应性，包括对 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl) 自由基反应的调查-1-丙烯与α-溴羰基化合物用于C-烷基化。
• Synthesis of multisubstituted furans via copper-catalyzed intramolecular O-vinylation of ketones with vinyl bromides
  作者：Liqun Chen、Yewen Fang、Qiwu Zhao、Min Shi、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.040

  日期：2010.7

  With the catalysis of Cul/3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, various ketones smoothly underwent the intramolecular O-vinylation with vinyl bromides leading to the efficient synthesis of the corresponding multisubstituted furans. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.