N-(1-phenylethylidene)cyclohexylamine | 1562-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethylidene)cyclohexylamine
• 英文别名: Agn-PC-0nbq4I；N-cyclohexyl-1-phenylethanimine
• CAS: 1562-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: NVLVSZVGLGTPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)cyclohexylamine 生成 1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 719 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 苯乙酮 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1-phenylethylidene)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  非共价相互作用在芳香族酮亚胺与三氯硅烷对映选择性还原中的作用。

  摘要：

  [反应：见正文]新型N-甲基L-缬氨酸衍生的Lewis碱性有机催化剂（例如4d）可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原，且对映选择性高。结构反应性研究表明，催化剂与传入的亚胺之间的氢键键合和芳烃-芳烃相互作用是决定对面选择性的主要因素。

  DOI：

  10.1021/ol049213+

文献信息

• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。
• H ₂ Activation by Non‐Transition‐Metal Systems: Hydrogenation of Aldimines and Ketimines with LiN(SiMe ₃ ) ₂
  作者：Daniel C. Elliott、Alex Marti、Pablo Mauleón、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201805549

  日期：2019.2.6

  In recent years, H2 activation at non‐transition‐metal centers has met with increasing attention. Here, a system in which H2 is activated and transferred to aldimines and ketimines using substoichiometric amounts of lithium bis(trimethylsilyl)amide is reported. Notably, the reaction tolerates the presence of acidic protons in the α‐position. Mechanistic investigations indicated that the reaction proceeds

  近年来，非过渡金属中心的H 2活化受到越来越多的关注。在此，报道了使用亚化学计量的双（三甲基甲硅烷基）氨基锂将H 2活化并转移至醛亚胺和酮亚胺的系统。值得注意的是，该反应可耐受α位酸性质子的存在。机理研究表明，反应通过氢化锂中间体作为实际的还原剂进行。
• Milieux hyperbasiques
  作者：M. Larchevêque、G. Valette、Th. Cuvigny

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88003-5

  日期：1979.1

  Substituted γ and δ-ketoaldehydes may be conveniently synthesized in two steps from imine carbanions, which are obtained by reaction with hyperbasic media. These anions are stable at low temperature (−30°); they react with functional electrophiles to afford masked ketoaldehydes which may be cyclised into various cyclopentenones or cyclohexenones.

  取代的γ和δ-酮醛可以方便地从亚胺碳负离子分两步合成，亚胺碳负离子是通过与高碱性介质反应而获得的。这些阴离子在低温（−30°）下稳定；它们与功能性亲电试剂反应，得到被掩蔽的酮醛，可以将其环化成各种环戊烯酮或环己烯酮。
• Single-Step Synthesis of Dinuclear Neutral Gold(I) Complexes with Bridging Di(N-heterocyclic carbene) Ligands and Their Catalytic Performance in Cross Coupling Reactions and Alkyne Hydroamination
  作者：Marco Baron、Edoardo Battistel、Cristina Tubaro、Andrea Biffis、Lidia Armelao、Marzio Rancan、Claudia Graiff

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00531

  日期：2018.11.26

  We report on a single-step procedure for the synthesis of dinuclear gold(I) complexes with bridging di(N-heterocyclic carbene) (diNHC) ligands of general formula Au2Br2L1–9 (L = diNHC). The obtained complexes differ in the bridging group between the carbene donors and in the terminal wingtip substituents at the imidazol-2-ylidene rings. The complexes have been characterized by means of elemental analysis

  我们报告了一步法合成具有桥接式通式Au 2 Br 2 L 1 – 9的二（N-杂环卡宾）（diNHC）配体的双核金（I）配合物（L ＝ diNHC）。所获得的配合物在卡宾供体之间的桥接基团和咪唑-2-亚烷基环上的末端翼尖取代基上不同。通过元素分析，NMR光谱，ESI-MS光谱和单晶X射线结构分析对复合物进行了表征。双核金（I）配合物已在技术上相关的反应（如苯基硼酸与芳基溴化物之间的交叉偶联以及炔烃的分子间加氢胺化）中作为均相催化剂进行了测试。已对络合物Au 2 Br 2 L 1 – 9和基准单核络合物IPrAuCl的催化性能进行了比较。
• Efficient and convenient entry to β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-substituted ketones and 2,6-disubstituted 4-trifluoromethylpyridines based on the reaction of trifluoromethyl ketones with enamines or imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Akie Isomura、Yoshihiro Yamaguchi、Wataru Hashimoto、Kei Matsunaga、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b105636k

  日期：2001.10.11

  The reactions of trifluoromethyl ketones with enamines or imines are described. The reaction of trifluoroacetone with enamines or imines followed by hydrolysis gave the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-methyl ketones in good yields. The reaction of trifluoromethylated β-diketones with enamines in the presence of ammonium acetate gave 4-trifluoromethylated pyridines exclusively in good yields, without any detectable amount of regioisomers.

  三氟甲基酮与烯胺或亚胺的反应进行了描述。三氟乙酰丙酮与烯胺或亚胺反应后经水解，以良好的产率得到了相应的β-羟基-β-三氟甲基-β-甲基酮。在醋酸铵存在下，三氟甲基化的β-二酮与烯胺反应，仅以良好的产率得到了4-三氟甲基化的吡啶，没有任何可检测到的位置异构体。